Nacido el 25 de octubre de 1827 en Filadelfia , Pensilvania , era hijo de Joseph M. Douglass (1834-1905) y Martha A. Watkinson Douglass. Douglass se crió en Erie , Pensilvania y allí fue aprendiz de abogado. Fue admitido en el colegio de abogados en 1850. Fue recaudador de impuestos para el distrito 19 de Pensilvania de 1862 a 1869 antes de convertirse en primer comisionado adjunto en 1869. Desde octubre de 1869 hasta enero de 1871 fue comisionado interino de impuestos; desde el 9 de agosto de 1871 hasta el 14 de mayo de 1875 fue Comisionado. Su retrato estaba en una emisión de sellos fiscales del tabaco en 1875. [1] Luego se retiró a la práctica privada en Washington, DC.
En 1889, se convirtió en miembro de la Junta de Comisionados de tres personas que gobernaba la ciudad de Washington. Dentro de este grupo, fue nombrado presidente. En esta capacidad ejerció de facto el cargo de alcalde (21 de mayo de 1889 - 1 de marzo de 1893), aunque este título entre 1871 y 1975 no se utilizó oficialmente. [2]
Se casó con Margaret Lyon (1830-1910) [1] . Murió el 21 de agosto de 1909 en Kent y fue enterrado en el cementerio Oak Hill en Washington. [3]