Webber aprendió a tocar el bajo antes de cambiarse al contrabajo a los 15 años. Asistió a la Northern Illinois University y Roosevelt University en Chicago, donde trabajó con Von Freeman y Brad Goode . Se mudó a la ciudad de Nueva York en 1987 y tocó con Bill Hardman , Junior Cook , Tardo Hammer , John Marshall y Michael Weiss antes del final de la década. En la década de 1990 tocó con Christopher Hollyday , Johnny Griffin , Jimmy Cobb , Lou Donaldson , David Hazeltine ,Diana Krall , Annie Ross , Mike LeDonne , Peter Bernstein , Eric Alexander , Chris Flory , Doug Lawrence , Etta Jones , Jim Rotondi , Ryan Kisor y Horace Silver .