Era el tercer hijo de Richard Wingfield de Wantisden en Suffolk , y Mary, hija y coheredera de John Hardwick de Derby , y hermana de Bess de Hardwick . Su hermano Anthony Wingfield fue lector en griego de Isabel I de Inglaterra .
Voluntario contra los españoles en Holanda , fue nombrado capitán de infantería en la expedición allí de Robert Dudley, primer conde de Leicester en diciembre de 1585. Acción herida ante Zutphen el 22 de septiembre de 1586, fue nombrado caballero por Leicester. Fue uno de los doce caballeros, amigos y parientes, que caminaron en el funeral de Sir Philip Sidney el 16 de febrero de 1587.
Al regresar a los Países Bajos , fue nombrado gobernador de Geertruidenberg . Con la ayuda que le brindó su cuñado, Peregrine Bertie, decimotercer barón Willoughby de Eresby , logró resistir con éxito durante 1588 y ayudar materialmente a obligar a Alexander Farnese, duque de Parma a levantar el sitio de Bergen en Noviembre. Sin embargo, su posición adolecía de tensiones entre los auxiliares ingleses y los Estados Generales. La guarnición carecía de paga y se amotinaba. Surgió el rumor de que tenía la intención de entregar el lugar a los españoles, y Mauricio de Nassauvino con una demanda de su rendición. Wingfield negó la traición imputada; pero Geertruidenberg fue entregado a los españoles el 10 de abril de 1589 .
Al regresar a Inglaterra con su esposa y su hijo recién nacido, Wingfield se desempeñó como maestro de artillería bajo el mando de Sir John Norris en Bretaña contra las fuerzas de la Liga Católica en 1591, y al año siguiente se lo menciona como encargado del almacén en Dieppe. .
En junio de 1596 navegó a bordo del Vanguard , como jefe de campo con el rango de coronel, en la expedición dirigida por Robert Devereux, segundo conde de Essex contra Cádiz . Tras un ataque a la flota española liderada por Walter Ralegh, en la que participó, fue uno de los primeros en entrar en la localidad. Ordenado el 21 de junio para cebar una emboscada, Wingfield condujo a 200 hombres a lo largo del istmo que conducía a las puertas de la ciudad que estaban defendidas por 500 caballeros españoles. Luego fingió una retirada presa del pánico y atrajo a los españoles a los brazos de una fuerza inglesa oculta más grande. En la derrota que siguió, los ingleses atravesaron las puertas de la ciudad y Wingfield resultó herido en el muslo, mientras que Essex y una pequeña banda se abrieron paso hasta la plaza. Incapaz de caminar, Wingfield capturó un caballo para seguir a Essex y, ahora un objetivo obvio, fue asesinado instantáneamente por una bala en la cabeza justo cuando la ciudad se rindió. Fue enterrado cinco días después con todas las solemnidades funerarias de guerra en la catedral de Cádiz , mientraslos generales arrojaron sus pañuelos mojados de los ojos a la tumba (Stow). John Donne, miembro de la expedición, compuso el conocido epigrama ( Más allá de Wingefield, ningún hombre se atreve a ir ) en homenaje. [2] [3] Al año siguiente, la reina concedió a su viuda una anualidad de 100 libras esterlinas al año.
Wingfield se casó, alrededor de 1582, con Susan Bertie, condesa de Kent , hermana de Peregrine Bertie, Lord Willoughby de Eresby y viuda de Reginald Gray, quinto conde de Kent , con quien tuvo dos hijos, Peregrine, nacido en Holanda , presumiblemente llamado así su hermano y Robert Wingfield.