Stewart ha jugado profesionalmente para el Bournemouth y el equipo español UD Alzira, donde durante sus hechizos con Portsmouth y Burnley no tuvo apariciones en el primer equipo. Ha jugado a nivel no liga para Weymouth , Alfreton Town , Worksop Town , Bradford Park Avenue , Shaw Lane , Boston United , Gainsborough Trinity , Matlock Town y Liversedge FC .
Stewart comenzó su carrera con el equipo juvenil de Swindon Town antes de mudarse a Weymouth en 2006. Su debut en Weymouth se produjo el 18 de septiembre de 2007 contra Rushden & Diamonds en una derrota por 2-1; tenía 18 años en ese momento. Su primera hoja limpia fue contra Northwich Victoria dos semanas después. Pasó dos años en Weymouth antes de irse en 2008 para unirse a Portsmouth y pasó un tiempo entrenando con ellos. En 2010, Stewart fichó por el Bournemouth como su segundo portero de elección. [3] El debut de Stewart en Bournemouth y en la liga de fútbol se produjo el 20 de noviembre de 2010 cuando entró como sustituto en el minuto 78 del portero titular Shwan Jalal.en un empate a domicilio 2-2 con Leyton Orient . [4]
El 11 de abril de 2011, Stewart fue despedido por Bournemouth luego de una nueva mala conducta luego de una suspensión inicial de 2 semanas por faltar al entrenamiento y dañar habitaciones de hotel. [5]
A principios de julio de 2011, se confirmó que el ex entrenador de Stewart, Eddie Howe, lo había llevado a juicio en Burnley , y confirmó que probablemente se convertiría en el tercer portero del club de Lancashire . [6]
El 2 de agosto, se anunció que Stewart firmaría un contrato de 1 año con los Claret y muy probablemente jugaría en el equipo de reserva. [7] El 2 de marzo de 2012, se unió al equipo Alfreton Town de la Conferencia Nacional en calidad de préstamo hasta el final de la temporada. [8]
El 28 de abril de 2012, Stewart regresó a Burnley y fue un sustituto no utilizado en el empate 1-1 con el Bristol City . [9]