Skipper es el título y apodo de Jonas Grumby , un personaje ficticio de la comedia de situación de los años 60 La isla de Gilligan . Interpretado por Alan Hale Jr. , Skipper (el nombre real del personaje rara vez se mencionó después del episodio piloto del programa) era el propietario y capitán del SS Minnow en su "gira de tres horas" desde Hawái cuando él, primer oficial Gilligan (interpretado por Bob Denver), y sus pasajeros turísticos quedaron atrapados en una violenta tormenta y quedaron varados en una isla desierta. Actúa a menudo en su papel legal como líder del grupo, aunque con una inclinación decididamente colegiada y democrática; la única persona a la que suele dar órdenes es a Gilligan. En tiempos de crisis, Skipper tiende a ceder ante el pasajero más sensato y educado, el profesor Roy Hinkley (interpretado por Russell Johnson ). Él hace la mayor parte del trabajo físico en la isla o hace que Gilligan lo haga. También es el náufrago más supersticioso, lo que a veces lo pone en conflicto con el racionalismo del profesor. El capitán suele representarse con un polo azul y una gorra de capitán.
Skipper se irrita continuamente por la torpeza e ineptitud de su "pequeño amigo" Gilligan, a pesar de que son buenos amigos. Una mordaza corriente es que el capitán golpea a Gilligan en la cabeza con su sombrero cada vez que Gillian muestra incompetencia. Una variación de esta mordaza es que cada vez que Gilligan está en un árbol como vigía y se cae, por lo general cae sobre Skipper, o si Gilligan (en raras ocasiones) hace algo bien o predice correctamente un resultado, Skipper está a punto de estallar. Gilligan, luego se contiene porque Gilligan tenía razón.
En el libro de 2003 Gilligan's Wake ( ISBN 0-312-29123-X ), el crítico de cine y televisión de Esquire Tom Carson escribió una historia de fondo de que Skipper sirvió con John F. Kennedy del PT-109 y McHale de McHale's Navy . John F. Kennedy también fue patrón de su barco, y el Gilligan's Island de 1964 seguiría al episodio piloto de 1961 de McHale's Navy , la serie de 1962 y la película de 1963 PT 109.como películas sobre barcos del tamaño de un PT que naufragaron con marineros de la Armada a bordo. Poco se supo nunca sobre su pasado, pero en varios episodios menciona que varios barcos explotaron debajo de él y su condición de veterano, lo que implica que había servido en la Segunda Guerra Mundial . Dos episodios indican que Skipper era un veterano de la Batalla de Guadalcanal mientras revivía una experiencia de la batalla en la que convirtió la radio en un transmisor, reviviendo el escenario mientras dormía . En un episodio, tiene amnesia y cree que está en una misión encubierta detrás de las líneas enemigas, confundiendo a los demás con soldados japoneses, incluido Ginger , a quien cree erróneamente que es un ventrílocuo. Afirma ser el CO de la177th Infantry Regiment , que es un regimiento del ejército de los EE. UU. , pero si eso realmente sucedió o fue solo una fantasía que cumplió un deseo está abierto a debate, ya que más adelante en la serie dice que simplemente era un cocinero. En un episodio, afirmó haber sido un director de orquesta de la Marina y en otro afirma haber sido el mejor jugador de póquer de la Marina de los EE. UU.