Madeira comenzó su carrera como locutor aficionado con Voice of Rediffusion, un canal de radio alámbrico de Trinidad Broadcasting Company que también operaba la estación Radio Trinidad . Su primer puesto profesional en el periodismo fue en los medios impresos como reportero de Trinidad Publishing Company , editores de los periódicos The Guardian . Realizó reportajes generales, incluidos los Magistrados y los Tribunales Superiores del país, primero desde la oficina de la ciudad, y luego ascendió a encargado de las operaciones de la oficina de la casa de medios en el Aeropuerto Internacional de Piarco durante varios años.
Madeira finalmente se dedicó a la radiodifusión a tiempo completo como editor de noticias y reportero del Servicio Nacional de Radiodifusión , de propiedad estatal , que operaba NBS Radio 610. Es bien recordado por su cobertura de la Revolución del Poder Negro de 1970 . Recibió una beca y también fue adscrito a la British Broadcasting Corporation (BBC) en Londres para recibir capacitación avanzada en transmisión, y se convirtió en productor de los Servicios Regionales en el Extranjero de la BBC, transmitiendo desde Bush House, Londres . Regresó a casa más tarde y se reincorporó a NBS 610 como productor sénior de noticias y actualidad.
Madeira luego dejó la radiodifusión para convertirse en Asesora en Relaciones con los Medios e Información Pública en la Secretaría de la Comunidad del Caribe (CARICOM), sirviendo a la región del Caribe desde Georgetown, Guyana , bajo contrato del Fondo de Cooperación Técnica de la Commonwealth con sede en Londres ( CFTC). Formó parte de un equipo dirigido por el Consultor de la UNESCO y Ejecutivo de Radiodifusión Hugh Cholomondeley de Guyana, e incluido el locutor trinitense Dik Henderson , el locutor guyanés Ron Saunders y el diplomático guyanés Evan Drayton , responsable de promover el movimiento de integración del Caribe. Su trabajo incluyó el desarrollo ulterior de laCaribbean News Agency (CANA) y Caribbean Broadcasting Union (CBU), y la expansión de la cooperación de casas de medios electrónicos en el Caribe en las áreas de producción e intercambio de programas, ingeniería y capacitación en transmisión. Después de cinco años en este cargo, Madeira asumió el cargo de primer Secretario General de tiempo completo de la CBU. Después de establecer y dirigir la oficina de CBU durante un año en Bridgetown, Barbados , regresó a Trinidad y Tobago para asumir el cargo de Gerente de Relaciones Públicas de National Insurance Property Development Company Limited.(NIPDEC), una importante empresa estatal involucrada en la construcción y administración de propiedades, incluidos proyectos como el Complejo Financiero de Trinidad y Tobago, el Salón de Justicia de Trinidad y Tobago, el Centro de Ciencias Forenses de Trinidad y Tobago, la Facultad de Derecho Hugh Wooding y varios de las urbanizaciones masivas de viviendas públicas del país.
Madeira volvió a entrar en los medios de comunicación como jefe de noticias y actualidad de la Televisión de Trinidad y Tobago, cargo que ocupó incluso durante un intento de golpe de estado por parte de una organización musulmana fundamentalista, Jamaat al Muslimeen, en julio de 1990. Madeira se convirtió en un rehén clave durante ese debiendo anunciar primero la insurgencia a la población nacional con pistoleros y el líder de los militantes a su lado en el plató, y posteriormente, junto a su principal presentador, Dominic Kalipersad , debiendo emprender una serie de apariciones para mantener el país de frente. Recibió un premio de uno de los principales periódicos del país, el Trinidad Express , que lo cita como uno de los individuos del año de su país por su papel de liderazgo durante ese evento.