Oakeshott era hijo de Joseph Oakeshott (1820-1893) y Eliza Maria, de soltera Dodd. De un entorno bastante pobre, uno de los antepasados de Oakeshott por parte de su madre fue el retratista Daniel Dodd . Su hermano menor, Harold, era esposo de Grace Oakeshott , una activista por los derechos de la mujer; [1] su hermana Violet se casó con el economista y reformador social Gilbert Slater . [2]
Después de una educación en la escuela primaria, en el curso de la cual se distinguió en francés, se unió a la administración pública a la edad de 16 años como "empleado de niño", un nuevo aprendizaje de vía rápida diseñado para preparar candidatos para puestos en la administración. clase de la burocracia. Finalmente alcanzó el rango de empleado principal (jefe de división) en la Hacienda Pública . [3]
Oakeshott se interesó por la política y desde 1882 hasta 1890 fue secretario de una asociación local del Partido Liberal . Se interesó cada vez más en el socialismo, y en 1888 se unió a la Sociedad Fabiana , ganando la elección para su comité ejecutivo en 1890. [4]
Oakeshott viajó extensamente por Inglaterra, dando conferencias en nombre de los fabianos y escribió varios tratados y folletos en su nombre. Fue el último secretario de la Comunidad de la Nueva Vida . [4]
En 1898 se casó con Frances Maude, hija del comerciante de seda de Islington , Thomas Hellicar; un hijo fue el filósofo y teórico político Michael Oakeshott . [5] Gracias a la riqueza de Hellicar, los Oakeshott pudieron vivir cómodamente, con "una casa sustancial (propiedad del hermano de Frances), un cocinero, un jardinero y ... una señora chofer sueca". [6]