Nacido en Hot Springs, Arkansas , Cobb era competente en saxofón tenor, clarinete, banjo, piano, violín y batería. Tocó con Johnny Dunn cuando era adolescente y, después de mudarse a Chicago , dirigió su propio conjunto en 1920-21 en el Club Alvadere. En la década de 1920 tocó con King Oliver (1924–27) en el banjo y con Jimmie Noone (1928–29). Después de esto, Cobb formó otra banda propia y grabó con este conjunto para Vocalion y Victor . Tocó brevemente en París a principios de la década de 1930 y luego volvió a dirigir grupos en Chicago. [1]
En 1946, acompañó a Annabelle Calhoun como pianista y tocó en varios compromisos prolongados como pianista solista. Se retiró parcialmente en 1955, pero jugó con Red Saunders en 1961 y Jasper Taylor en 1962.
Además de sus actividades de interpretación y dirección de bandas, Cobb también compuso; entre sus canciones se encuentra "Once or Twice", escrita en 1929. Su hermano, Jimmy, era un trompetista que tocó en varias grabaciones de Junie.