Reilly jugó como líder para Alf Phillips, Jr. en el Macdonald Brier de 1967 . Fue la única aparición de Reilly en Brier, pero la pista ganó, ganándose el derecho de representar a Canadá en la Scotch Cup de 1967 , el Campeonato Mundial. En la Scotch Cup, el equipo terminó el round robin en segundo lugar con un récord de 6-1, pero perdió el partido de semifinales contra Chuck Hay de Escocia . Esto ganó una medalla de bronce para el equipo.
Reilly era profesor de profesión. Terminaría entrenando a muchos de los mejores equipos, incluida la pista de Alison Goring en los campeonatos juveniles provinciales de 1982 y 1983 y el Torneo de Corazones Scott de 1990 . También entrenó al equipo masculino japonés en el Campeonato de Curling del Pacífico de 2004 . Más tarde pasaría a oficiar eventos de curling y fue el árbitro principal en el Tim Hortons Brier de 2010, el Tim Hortons Brier de 2011 , el Campeonato Canadiense de Curling Mixto de 2009 , los Juegos de Invierno del Ártico de 2002 , 3 Juegos de Invierno de Canadá y en el Campeonato Mundial de 2010. campeonatos senior de curling. Oficiaría eventos todos los años desde 1985 hasta 2012.