Comenzó su carrera en el cine como asistente de dirección de arte en el éxito comercial y de crítica de Disney, Pesadilla antes de Navidad . En 1996, dirigió el arte James and the Giant Peach de Disney con el director de arte Bill Boes.
En 1998, dirigió Antz para la recién fundada DreamWorks Animation. Después del éxito de esta película, pasaría al diseño de producción de una larga serie de películas para el estudio, incluidas Madagascar y sus dos secuelas, Madagascar: Escape 2 Africa y Madagascar 3: Europe's Most Wanted . La serie fue un éxito comercial y de crítica, y se convirtió en una franquicia básica para el estudio.
En 2016, diseñó la producción Trolls , otro éxito comercial y de crítica. En 2020, la producción diseñó la secuela de la película, Trolls World Tour , que demostró ser otro éxito y se consideró significativa en su lanzamiento solo en línea debido al brote de COVID-19 .
Cronkhite es muy apreciado como diseñador de producción, ya que ha sido un elemento básico en DreamWorks durante más de veinte años.
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