The King's Jesters comenzó como un trío vocal cómico que también tocaba instrumentos junto con un acompañante. Eran John Ravencroft - saxo y clarinete, Francis "Fritz" Bastow - banjo y guitarra, George Howard - batería y vibráfono, junto con Ray McDermott - piano, acordeón y arreglista. Fueron contratados por Paul Whiteman para reemplazar a The Rhythm Boys y cantaron con él desde 1930 hasta 1931. Cuando dejaron Whiteman, agregaron a la vocalista Marjorie Whitney y la llamaron su reina. Estos cinco eran el núcleo de los King's Jesters.
Ray McDermott se interesó en los chicos y su historia, en su ambición de triunfar con sus ideas de orquesta vocal y de canto. Él los escuchó. Se interesó más. Los capacitó, les dio esperanza, aliento, ideas. "Y cuando llegó a Cincinnati con Whiteman, esperó la oportunidad de organizar una audición para los chicos. Llegó el momento, y los chicos llegaron con las maletas en las manos y el corazón en la boca. "Mac" fue reclasificado como miembro. de los "King's Jesters", como los nombró Whiteman.
En 1932, King's Jesters dejó a Whiteman, quien los reemplazó con el trío The Nitecaps (más tarde conocido como The Rhythm Boys). Formaron una nueva banda con Fritz Bastow, George Howard y John Ravencroft, miembros de una orquesta de seis integrantes que se formó en Chicago y Rochester. The King's Jesters ahora está compuesto por siete miembros que incluyen: los tres hombres de Rochester, Ray McDermott, que ha sido el acompañante de piano de The Jesters, Jimmy Awad en la trompeta, Bob Casey en el contrabajo y una cantante de blues, Marjorie Whitney. The King's Jesters se transmite diariamente desde el Hotel Morrison en Chicago y se escucha a través de la cadena NBC. En junio de 1936, King's Jesters comenzó a tocar en el Hotel Bismark en Chicago, IL. Su repertorio cuenta con numerosas combinaciones instrumentales para fox trotbaile y combinaciones vocales igualmente atractivas para las melodías brillantes, directas y novedosas que interpretan.
Después de que Ray McDermott muriera de neumonía en 1937, The King's Jesters y su banda abrieron un nuevo espectáculo en el Blue Fountain Room en el sitio actual del Hotel La Salle para el State of Illinois Building Thompson Center , 2013 en Chicago. En julio de 1937, la orquesta The King's Jesters recibió mucha publicidad cuando la imagen de su banda se utilizó en la portada de la edición del 3 de julio de 1937 de Billboard , uno de los semanarios de entretenimiento más importantes de Estados Unidos. The King's Jesters son reconocidos como "La banda pequeña más grande de Estados Unidos". Estaban bajo la dirección de Consolidated Radio Artists, Inc. de Chicago en ese momento.
En 1937, King's Jesters actuó en el Fairview Hotel & Dance Gardens después de completar un compromiso de varios meses en el LaSalle Hotel, Chicago.
La banda King's Jesters hizo dos apariciones especiales con Benny Goodman y su orquesta, una el 7 de julio de 1941 y otra el 24 de julio de 1941. Aparecieron en lugares como el hotel Sir Francis Drake en San Francisco; el hotel William Penn en Pittsburgh; hotel LaSalle en Chicago; el hotel Carlton en Washington y el hotel Philadelphia en Filadelfia. Todos estos anuncios se transmiten a través de las redes de costa a costa NBC y Mutual.