Kissing a Fool es una película de comedia romántica estadounidense de 1998 dirigida por Doug Ellin . Está protagonizada principalmente por David Schwimmer , Jason Lee , Mili Avital , Kari Wührer y Vanessa Angel . Schwimmer fue uno de los productores ejecutivos. Fue el primer papel protagónico de Jason Lee en una película importante. Su primer papel protagónico fue la película independiente Drawing Flies .
Max ( David Schwimmer ), un locutor deportivo macho alfa con fobia al compromiso, y Jay ( Jason Lee ), un novelista neurótico , han sido mejores amigos desde la infancia en Chicago. Jay acaba de romper con su novia, Natasha ( Vanessa Angel ) y está escribiendo su primer libro sobre su relación en Milán, Italia. Está melancólico y ha estado bebiendo.
Jay pone a Max en contacto con su editora Samantha ( Mili Avital ). Después de su primera cita, cada uno de ellos le cuenta en detalle lo terrible que fue, él lo cuenta como si ella fuera una borracha ruidosa y desagradable, mientras que ella afirma que él la llevó a un club de striptease. Luego se besan y luego se echan a reír, admitiendo que lo engañaron.
Aunque comparten pocos intereses, se comprometen en dos semanas y poco después él se muda. Hojeando revistas de novias, una foto de la ex modelo de Jay, Natasha, lo molesta, por lo que luego la llama borracho.
Aún así, cuando Max se enfrenta al hecho de que Sam será la última mujer con la que se acostará en un sueño, le propone una prueba. Jay coqueteará con Sam, si ella no muestra interés, entonces Max tendrá la suficiente confianza en su lealtad para seguir adelante con el matrimonio.
Sin embargo, Jay realmente no quiere, se pone muy nervioso y pasa de proponerle suspender las reuniones con Sam a reunirse varias veces a la semana. El editor adelanta la fecha de finalización a seis semanas, lo que los obliga a estar juntos constantemente.