En estereoquímica , el sistema Klyne-Prelog (llamado así por William Klyne y Vladimir Prelog ) para describir conformaciones sobre un enlace simple ofrece un medio más sistemático para nombrar sin ambigüedades estructuras complejas, donde los ángulos de torsión o diedros no se encuentran en incrementos de 60 ° . [1] La notación de Klyne visualiza la ubicación del sustituyenteen el átomo frontal como en regiones del espacio llamadas anti / sin y clinal / periplanar en relación con un grupo de referencia en el átomo posterior. Se coloca un signo más (+) o menos (-) al frente para indicar el signo del ángulo diedro. Anti o syn indica que los sustituyentes están en lados opuestos o en el mismo lado, respectivamente. Los sustituyentes clinales se encuentran dentro de los 30 ° de cada lado de un ángulo diedro de 60 ° (de 30 ° a 90 °), 120 ° (90 ° –150 °), 240 ° (210 ° –270 °) o 300 ° ( 270 ° –330 °). Los sustituyentes periplanar se encuentran dentro de los 30 ° de 0 ° (330 ° –30 °) o 180 ° (150 ° –210 °). La yuxtaposición de las designaciones produce los siguientes términos para los confórmeros de butano ( ver estereoquímica de alcanos para una explicación de la nomenclatura de conformación ): gauchebutano se SYN-clinal ( + sc o -SC , dependiendo del enantiómero ), contra el butano es anti-periplanar , y eclipsado butano se SYN-periplanar . [2]
Referencias
- ^ Klyne, W & Prelog V. Descripción de relaciones estéricas a través de enlaces simples. Experientia 16: 521-23, 1960
- ^ Para discusiones de libros de texto sobre el sistema Klyne-Prelog, vea Anslyn, Eric V. y Dougherty, Dennis A. Modern Physical Organic Chemistry . (2005) y Carroll, Felix. Perspectivas sobre estructura y mecanismo en química orgánica . (2e, 2010)