Hizo su debut en Broadway en 2011 en el papel de George Banks en Mary Poppins en el New Amsterdam Theatre de la ciudad de Nueva York.
Mackintosh inició su carrera como bailarín en el Ballet Nacional de Canadá (1990-1992). Estudió en L'Ecole Superieure de Danse du Quebec (Montreal), la Escuela de Ballet Clásico del American Ballet Theatre en la ciudad de Nueva York y la Escuela Nacional de Ballet en Toronto.
En 1993 se unió a la producción de Toronto (Livent) de Andrew Lloyd Webber 's El fantasma de la ópera en el papel de Porter / Tirador y posteriormente pasó a desempeñar el papel principal de Raoul durante tres años y también a Understudy el papel de la Fantasma.
Actuó en el Opera Atelier de Toronto entre 1997 y 2002. En 2002, Mackintosh se unió a la compañía del Festival de Stratford Shakespeare interpretando a Freddy Eynesford-Hill en My Fair Lady . Permaneció en la compañía durante ocho temporadas, desempeñando muchos papeles principales. También ha interpretado a Robert en The Drowsy Chaperone (Vancouver), Phil Davis en White Christmas (Halifax), Prince Charming en Cinderella de Ross Petty (Toronto), Gustl en The Land of Smiles y Algernon Moncrieff en Earnest, the Importance of Being (Toronto). Teatro de Opereta).
Interpretó a Nicky Goldberg en la película independiente Songbird dirigida por Alex Boothby, Don Giovanni en Avenging Angelo ( Sylvester Stallone / Warner Bros.), Young Anwyn Noble en Prince Charming ( Martin Short / Hallmark) y Bob Kachler en Rad ( Lori Loughlin / Taliafilm). ).
El 26 de agosto de 2013, Mackintosh se unió al elenco de Broadway de El fantasma de la ópera como Monsieur Andre y suplente del Fantasma. El 5 de mayo de 2014, realizó un compromiso limitado de una semana como el Fantasma entre la partida de Hugh Panaro y la llegada de Norm Lewis. Concluyó su carrera como Phantom el 12 de mayo de 2014. Actualmente interpreta a Monsieur Andre y es una versión ocasional de Phantom.