Nació en Trois-Rivières , Bajo Canadá , hijo de Job Cushing, quien llegó a los Municipios del Este desde los Estados Unidos. Cushing se mudó a Montreal con sus padres a la edad de ocho años. En 1821, se mudó a Vermont por un corto tiempo, pero regresó a Chatham Township en el Bajo Canadá después de unos meses. Allí se estableció en el negocio en el lugar que más tarde se convirtió en el municipio de Cushing. [1] En 1836, Cushing se casó con Catherine Hutchins. Cushing operaba un hotel en Caledonia Springs , el sitio de manantiales que se cree que tienen propiedades medicinales. Organizó un grupo de voluntarios durante laRebelión del Bajo Canadá de 1837 que protegió el pueblo de Saint-Eustache y la oficina de registro de Saint-Benoît del saqueo. En 1859, compró Cushing Island cerca de Portland, Maine . Cushing fue alcalde del municipio de Chatham desde 1861 hasta 1872 y luego director del condado de Argenteuil desde 1872 hasta su muerte tres años después.