Nacido en Vancouver , Columbia Británica , hijo de Henry T. y Helene M. (Empev), Wilgress se educó en Vancouver, Yokohama, Japón , Victoria y en la Universidad McGill . Se casó con Olga Buergin el 4 de junio de 1919 y tuvieron tres hijos.
Fue Comisionado de Comercio Junior en 1914, Comisionado de Comercio de Canadá, Omsk , Rusia en 1916 y Comisionado de Comercio en Vladivostok en 1918. A principios de 1922, fue Comisionado de Comercio en Hamburgo , Alemania. Se convirtió en Director del Servicio de Inteligencia Comercial en Ottawa en 1932; fue asesor en la Conferencia Imperial de Ottawa en 1932, asesor en la Conferencia Económica Mundial en Londres en 1933; negociador en Washington para el Acuerdo Comercial Canadá-Estados Unidos, 1936–1938. Fue nombrado Ministro de la URSS para el período 1942-1943.
Fue embajador de Canadá en la URSS de 1944 a 1946 y Alto Comisionado en Londres de 1949 a 1952. De 1952 a 1953 fue Subsecretario de Estado de Asuntos Exteriores y Viceministro de Relaciones Exteriores. Fue embajador y representante permanente ante el Consejo del Atlántico Norte de la OTAN de 1953 a 1958, y representante ante la Organización para la Cooperación y el Desarrollo Económicos de 1953 a 1958.
En 1953 recibió un Doctorado en Derecho, honoris causa de la Universidad de Columbia Británica y en 1967 fue nombrado Compañero de la Orden de Canadá . Wilgress murió en 1969 y fue enterrado en Capital Memorial Gardens en Ottawa.