Lily and Jim (1997) es un cortometraje animado de 16 mm de Don Hertzfeldt . Es la tercera película estudiantil de Hertzfeldt de UC Santa Barbara , para la cual él solo animó más de 10,000 dibujos. En la película, una incómoda cita a ciegas entre una pareja desesperada va de muy mal a mucho peor. Los actores de doblaje Robert May (Jim) y Karin Anger (Lily) improvisaron varios de sus diálogos. Los créditos finales de la película incluyen música de piano instrumental llamada "Moving Thirds" de la cantautora Beth Waters .
La película finalmente recibió 25 premios de festivales de cine, incluidos los Grandes Premios del Festival de Cine de Nueva Orleans y el Festival de Cine de EE . UU .
Lily y Jim se conocen en una cita a ciegas. A medida que avanza la historia, cada uno de ellos se dirige directamente a la cámara con sus propias opiniones sobre la fecha en cortes en blanco y negro . Deciden ir a un restaurante anodino, pero les resulta muy difícil relacionarse entre ellos, o incluso entablar una conversación sencilla. Parecen tener poco en común y se muestran incómodos y nerviosos durante toda la noche. Después de la cena, pasan otro momento incómodo bajo una farola, antes de decidir volver al apartamento de Lily para compartir un café .. Jim le explica a la audiencia que es extremadamente alérgico al café, pero no se lo dice a Lily porque no quiere interrumpir la cita. Al no encontrar nada que hacer en el departamento y perder la oportunidad de besarse, Lily y Jim deciden mirar televisión. Sin embargo, el televisor solo muestra varias imágenes surrealistas , por lo que lo apagan. Finalmente, la alergia al café de Jim se apodera de él y la cita llega a un final incómodo.
En 2005, el negativo original de 16 mm fue restaurado digitalmente y remasterizado por primera vez, para su lanzamiento en la extensa compilación en DVD "Bitter Films Volume 1" de las películas de Hertzfeldt de 1995-2005. Las características especiales creadas para Lily y Jim incluyen bocetos y notas de producción originales de Hertzfeldt, así como una animación de 15 minutos que consta de tomas de audio humorísticas y diálogos de improvisación no utilizados de las cintas de sesión originales de 1996-97. Los actores de voz originales también se reunieron después de 9 años para hacer un comentario de audio retrospectivo.