Hill es conocido por sus papeles cómicos en películas como Accepted (2006), Superbad (2007), Knocked Up (2007), 21 Jump Street (2012), This Is the End (2013) y 22 Jump Street (2014). así como sus actuaciones en el drama deportivo Moneyball (2011) de Bennett Miller y la sátira criminal de Martin Scorsese El lobo de Wall Street (2013), por cada una de las cuales recibió una nominación al Premio de la Academia como Mejor Actor de Reparto . El lunes 12 de diciembre de 2016, durante una presentación de NBC, Hill recibió una nominación a los Globos de Oro por su papel en Perros de guerra (2016).