La novela se desarrolla en dos lugares: Miami, Florida y La Habana, Cuba . Si bien la mayor parte de la novela se desarrolla en tiempos modernos, un personaje pasa una sección de la novela reflexionando sobre su vida cuando vivía en La Habana, Cuba, inmediatamente antes y después de la Revolución de Cuba de Fidel Castro en 1959.
Loving Che se centra en la experiencia de los cubanoamericanos desplazados y su búsqueda por conocer su pasado y dar forma a una identidad. El personaje central, una mujer sin nombre, se siente desplazada y sin un fuerte sentido de identidad e individualidad. A lo largo de la historia, se arma de valor para emprender un viaje para descubrir detalles sobre su herencia.
Loving Che se centra en la vida de una protagonista femenina anónima que busca a su madre, y Teresa de la Landre, que dice ser su madre. Dividida en tres partes diferenciadas, la novela comienza con la protagonista femenina, pasa a un comentario de Teresa de la Landre y se cierra con la protagonista femenina.
Poco después de la exitosa Revolución Cubana de Fidel Castro en 1959, el abuelo del protagonista lleva a su pequeña nieta a Estados Unidos, a pedido de su hija (la madre del protagonista). Al crecer en Miami, la protagonista sabe poco sobre su ascendencia o sobre Cuba. Después de años de silencio y numerosas preguntas sin respuesta, la protagonista se enfrenta a su abuelo sobre su herencia, particularmente presionándolo para que le dé detalles sobre su madre. Hablando de su hija (la madre del protagonista) por primera vez, revela que quería que su hija se fuera de Cuba y prometió que se reuniría con ellos seis meses después. Aunque el abuelo afirma que no quería separar a su hija de su único hijo, lo hizo.
El abuelo recuerda que fue solo después de haber llegado sano y salvo a Miami con su nieta que encontró la nota de despedida de su hija clavada en el suéter de su nieta. Incapaz de regresar a su tierra natal debido a los disturbios políticos entre Estados Unidos y Cuba, el abuelo reveló que intentó contactar a su hija, pero todos sus intentos fallaron. Aunque la protagonista ahora tiene alguna idea sobre su herencia, todavía se siente algo perdida, abandona la universidad y comienza a viajar por el mundo.
Mientras viaja por el mundo, la protagonista se entera de la muerte de su abuelo y regresa a Estados Unidos. Al darse cuenta de que el paso del tiempo reduce sus posibilidades de localizar a su madre, la protagonista viaja a Cuba con la nota de despedida de su madre. Incapaz de localizar a su madre, la protagonista regresa a Miami, comienza una carrera como escritora de viajes y trata de olvidar su pasado.