Madison High School era una escuela secundaria independiente de la ciudad de Richmond , Kentucky ( condado de Madison, Kentucky ). La matrícula de la escuela (grados 9-12) nunca superó los 400 y nunca graduó una clase de más de 85 estudiantes en sus 68 años de existencia. El nombre oficial de la escuela era Madison High and Elementary School.
La transición de la escuela privada a la pública fue bastante gradual en Richmond. Entre 1789 y 1910, florecieron varias academias prominentes, pero el sistema de escuelas públicas generalmente comenzó el 20 de mayo de 1890, en un acto de la asamblea general de Kentucky. En ese año, la Escuela de la Ciudad de Richmond adquirió la propiedad de la Academia Madison, a la cual se dedicó un nuevo edificio de ocho salones en 1894. Varios años más tarde, se agregaron dos salones más; y este edificio, conocido como Caldwell High School, se utilizó con fines escolares hasta 1921, cuando fue destruido por un incendio.
El 5 de julio de 1919, la Junta de Educación de la ciudad de Richmond arrendó la propiedad del Madison Female Institute por noventa y nueve años. El Instituto Femenino había sido una famosa escuela sureña para niñas. Después de la Batalla de Richmond en la era de la Guerra Civil , el edificio se usó para salas de hospital, donde maestros y estudiantes cuidaron tanto a los soldados de la Unión como a los Confederados.
Caldwell fue destruido por un incendio el miércoles 9 de marzo de 1921. La Junta de Educación votó a favor de una fianza de $ 80,000 para construir un nuevo edificio en la propiedad del Madison Female Institute. Durante el resto del año escolar y durante los dos años siguientes (1921–23), la escuela se vio obligada a utilizar el palacio de justicia del condado y las iglesias para impartir clases. En el otoño de 1923, el edificio de Madison High School se completó a un costo de $ 250,000. En ese momento, tenía treinta y un aulas, una sala de música, un laboratorio de ciencias, tres salas para ciencias domésticas y entrenamiento manual, una gran cafetería, una biblioteca, dos oficinas, un auditorio con capacidad para 900 personas. El gimnasio con asientos se agregó en 1927. En 1950, se agregaron nuevas aulas para proporcionar más espacio,pero en 1955 todo el edificio estaba tan lleno de gente que fue necesario tener sesiones dobles en varios grados. Más tarde, algunas de las iglesias se utilizaron para los estudiantes de primer grado hasta que las nuevas escuelas primarias (Bellevue y Mayfield) se completaron en 1959. En 1962, se inició una renovación del edificio por $ 135,000. Se agregaron nuevos vestidores y duchas al gimnasio. En 1963 se completaron una nueva cafetería y una oficina del superintendente.
Durante veinticinco años (1936-1961), la escuela formó una relación única con el entonces Eastern Kentucky State Teachers College y su escuela de laboratorio, Model . Esto se logró gracias a los esfuerzos del entonces presidente de EKSC , Herman L. Donovan, y del superintendente de las escuelas de la ciudad de Richmond, William F. O'Donnell. O'Donnell había sido superintendente de las escuelas de la ciudad de Richmond desde 1925 y luego se convirtió en presidente de Eastern en 1940. Las escuelas fueron acreditadas conjuntamente por la Asociación de Escuelas Secundarias del Sur como Madison-Model High School. Las dos divisiones conservaron sus respectivas organizaciones, pero combinaron actividades como graduación, atletismo y música hasta que las escuelas se separaron después del año escolar 1960-61.
Durante el año escolar 1955-1956, Madison High fue una escuela segregada . Los estudiantes afroamericanos de Richmond asistieron a Richmond High School (ubicada en East Main Street). En el otoño de 1956, Richmond High se integró en Madison cuando la Junta de Educación de la Ciudad de Richmond llevó a cabo la decisión Brown de la Corte Suprema . Ese año se inició un programa de integración gradual cuando los estudiantes de segundo, tercer y cuarto año de Richmond High se inscribieron en Madison. Para 1960, también se admitieron estudiantes de primer año.