La temporada de 1999 de la Major League Soccer fue la cuarta temporada en la historia de la Major League Soccer . Esta fue la última temporada en la que se utilizó la regla de la tanda de penaltis en la yarda 35 para resolver los juegos empatados, y la del cronómetro de cuenta regresiva, y la Copa MLS 1999 adoptó el reloj en marcha estándar de la IFAB a partir de entonces.