Nació en Hobart del comerciante Duncan Robert McGregor y Betsy Roberts. Creció en Melbourne y se convirtió en funcionario público del Departamento del Secretario en Jefe. Después de dieciocho años en el servicio público, se fue a Queensland a trabajar en la tierra y diez años más tarde se convirtió en agricultor en Narracan . El 24 de septiembre de 1902 se casó con Agnes Marshall. Sirvió en el Consejo de la Comarca de Narracan desde 1908 hasta 1936 y fue tres veces presidente (1908–09, 1917–18, 1929–30). En 1922 fue elegido miembro del Consejo Legislativo de Victoria para la provincia de Gippsland como nacionalista .. Fue ministro sin cartera de marzo a julio de 1924 y de 1924 a 1927. McGregor ocupó su puesto hasta su muerte en Narracan en 1936. [1]