Olson se graduó de Lindbergh Senior High School . En 1986, comenzó su carrera universitaria en la Universidad de Indiana, donde ganó el Campeonato de fútbol masculino de la División I de la NCAA en 1988 . [1] Luego se trasladó a Wake Forest, donde jugó las temporadas de 1989 (Campeones ACC) y 1990 (Ranking # 4, Torneo de la NCAA - 2da ronda). [2]
En 1989, Olson jugó para las Seattle Storm en la Western Soccer Alliance . [3] En 1995, jugó para Everett BigFoot . En febrero de 1996, DC United seleccionó a Olson en la decimotercera ronda (130 en total) del Draft de Jugador Inaugural de la MLS de 1996 . El 4 de marzo de 1996, DC United cambió a Olson a MetroStars . El 15 de abril de 1996, MetroStars soltó a Olson. Olson fue recogido por la Revolución de Nueva Inglaterra . Luego firmó con los Hampton Roads Marinerspara la temporada de 1996 en la que fue incluido en el equipo All-Star de la USISL. Más tarde se reincorporó al DC United y fue miembro del equipo del Campeonato de la Copa MLS de 1996. A principios de 1997, Olson sufrió una fractura en la pierna pero regresó a la USISL a finales de año para jugar dos partidos con el Carolina Dynamo .
También tiene experiencia jugando en Europa con pruebas en Luton Town , Wolverhampton Wanderers , West Bromwich Albion y jugando algunos partidos del primer equipo en Cheltenham Town , además de pasar tiempo con clubes en Suecia Hammarby y AIK Stockholm y Holland Vitesse Arnhem y Ajax Amsterdam. .
En 1992, Olson se unió a los Washington Huskies como entrenador de porteros, cargo que ocupó hasta 1996. En 1997, pasó una temporada como entrenador de porteros en su alma mater, Wake Forest. En 1998, se convirtió en el entrenador de fútbol femenino en Skyline High School, donde fue el entrenador del año 2000 del condado de King. Durante sus siete temporadas con Skyline, Olson llevó al equipo a un récord de 62-26-11 y terminó en tercer y cuarto lugar en los campeonatos estatales 3A WIAA. El 23 de febrero de 2004, regresó a los Washington Huskies como entrenador asistente. [4] También se desempeñó como entrenador de porteros del equipo femenino del Trinity Lutheran College . Actualmente trabaja como Director en Eagleclaw FC y como Instructor de planta con elAsociación Nacional de Entrenadores de Fútbol de América (NSCAA).