La medroxiprogesterona ( MP ) es una progestina que no se usa médicamente. [1] [2] [3] [4] Un derivado, el acetato de medroxiprogesterona (MPA), se usa como medicamento en humanos y es mucho más conocido en comparación. [5] La medroxiprogesterona a veces se usa como sinónimo de acetato de medroxiprogesterona , [5] y lo que casi siempre se menciona cuando se usa el término es MPA y no medroxiprogesterona. [6]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | MP; Metilhidroxiprogesterona; 6 \ alpha - metil - 17 \ alpha - hidroxiprogesterona; 6α-Metil-17α-hidroxipregn-4-en-3,20-diona |
Clase de droga | Progestina ; Progestágeno |
Código ATC |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.545 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 22 H 32 O 3 |
Masa molar | 344,495 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Farmacología
Farmacodinamia
En comparación con el MPA, la medroxiprogesterona es dos órdenes de magnitud menos potente como progestágeno . [7] La medroxiprogesterona también es notable porque es un metabolito menor del MPA. [8] Además de su actividad progestágena, la medroxiprogesterona es un antiandrógeno débil in vitro sobre el receptor de andrógenos humanos . [9]
Compuesto | K yo | EC 50 a | EC 50 b |
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Progesterona | 4.3 | 0,9 | 25 |
Medroxiprogesterona | 241 | 47 | 32 |
Acetato de medroxiprogesterona | 1.2 | 0,6 | 0,15 |
Los valores son nM. a = Reclutamiento de coactivadores. b = línea celular informadora. |
Química
La medroxiprogesterona, también conocida como 6α-metil-17α-hidroxiprogesterona o como 6α-metil-17α-hidroxipregn-4-en-3,20-diona, es un esteroide pregnano sintético y un derivado de la progesterona . [1] [2] Es específicamente un derivado de 17α-hidroxiprogesterona con un grupo metilo en la posición C6α. [1] [2] El nombre genérico de medroxiprogesterona es una contracción de 6α-metil-17α-hidroxiprogesterona. Está estrechamente relacionado con la medrogestona y con otros derivados de 17α-hidroxiprogesterona no esterificados como la clormadinona , la ciproterona y el megestrol . [1] [2]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
Medroxiprogesterona es el nombre genérico del medicamento y su DCI y BAN . [1] [2] [4]
Referencias
- ↑ a b c d e Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 657–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ a b c d e Index Nominum 2000: Directorio internacional de medicamentos . Taylor y Francis. 2000. págs. 638–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Morton IK, Hall JM (31 de octubre de 1999). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos . Springer Science & Business Media. págs. 173–. ISBN 978-0-7514-0499-9.
- ^ a b "Medroxiprogesterona" .
- ^ a b "MedroxyPROGESTERone: información sobre medicamentos proporcionada por Lexi-Comp" . Merck Manual . 2009-12-01 . Consultado el 8 de julio de 2010 .
- ^ Lenco W, Mcknight M, Macdonald AS (enero de 1975). "Efectos del acetato de cortisona, metilprednisolona y medroxiprogesterona sobre la contractura de heridas y la epitelización en conejos" . Annals of Surgery . 181 (1): 67–73. doi : 10.1097 / 00000658-197501000-00015 . PMC 1343717 . PMID 1119869 .
- ^ a b Pullen MA, Laping N, Edwards R, Bray J (septiembre de 2006). "Determinación de cambios conformacionales en el receptor de progesterona usando ensayos tipo ELISA". Esteroides . 71 (9): 792–8. doi : 10.1016 / j . esteroides.2006.05.009 . PMID 16784762 . S2CID 24703323 .
- ^ Ishihara M, Kirdani Y, Osawa Y, Sandberg AA (enero de 1976). "El destino metabólico del acetato de medroxiprogesterona en el babuino". Revista de bioquímica de esteroides . 7 (1): 65–70. doi : 10.1016 / 0022-4731 (76) 90167-9 . PMID 1271819 .
- ^ Šauer P, Bořík A, Golovko O, Grabic R, Staňová AV, Valentová O, et al. (Noviembre de 2018). "¿Contribuyen las progestinas a las actividades (anti) androgénicas en los medios acuáticos?". Contaminación ambiental . 242 (Parte A): 417–425. doi : 10.1016 / j.envpol.2018.06.104 . PMID 29990947 .