Un mesocompuesto o meso isómero es un miembro no ópticamente activo de un conjunto de estereoisómeros , al menos dos de los cuales son ópticamente activos. [1] [2] Esto significa que a pesar de contener dos o más centros estereogénicos , la molécula no es quiral. Un mesocompuesto es "superponible" en su imagen especular (no debe confundirse con superponible, ya que dos objetos cualesquiera pueden superponerse entre sí independientemente de si son iguales). Se pueden superponer dos objetos si todos los aspectos de los objetos coinciden y no produce una lectura "(+)" o "(-)" cuando se analiza con un polarímetro . [3]
Por ejemplo, el ácido tartárico puede existir como cualquiera de los tres estereoisómeros representados a continuación en una proyección de Fischer . De las cuatro imágenes coloreadas en la parte superior del diagrama , las dos primeras representan el compuesto meso (los isómeros 2 R , 3 S y 2 S , 3 R son equivalentes), seguidos por el par ópticamente activo de ácido levotartárico (L- ( R, R ) - (+) - ácido tartárico) y ácido dextrotartárico (D- ( S, S ) - (-) - ácido tartárico). El mesocompuesto está bisecado por un plano interno de simetría que no está presente para los isómeros no meso (indicado por una X). Es decir, al reflejar el mesocompuesto a través de un plano de espejo perpendicular a la pantalla, se obtiene la misma estereoquímica; este no es el caso del ácido no meso tartárico, [3] que genera el otro enantiómero . El mesocompuesto no debe confundirse con una mezcla racémica 50:50 de los dos compuestos ópticamente activos, aunque ninguno de ellos rotará la luz en un polarímetro .
Es un requisito que dos de los estereocentros en un compuesto meso tengan al menos dos sustituyentes en común (aunque tener esta característica no significa necesariamente que el compuesto sea meso). Por ejemplo, en el 2,4-pentanodiol, tanto el segundo como el cuarto átomos de carbono, que son estereocentros, tienen los cuatro sustituyentes en común.
Dado que un isómero meso tiene una imagen especular superponible, un compuesto con un total de n centros quirales no puede alcanzar el máximo teórico de 2 n estereoisómeros si uno de los estereoisómeros es meso. [4]
Compuestos meso cíclicos
El ciclopropano sustituido en 1,2 tiene un isómero meso cis (la molécula tiene un plano especular) y dos enantiómeros trans :
Los dos estereoisómeros cis de los ciclohexanos sustituidos en 1,2 se comportan como compuestos meso a temperatura ambiente en la mayoría de los casos. A temperatura ambiente, la mayoría de los ciclohexanos 1,2-disustituidos experimentan un cambio rápido de anillo (con la excepción de anillos con sustituyentes voluminosos) y, como resultado, los dos estereoisómeros cis se comportan químicamente de manera idéntica con los reactivos quirales. [5] Sin embargo, a bajas temperaturas, este no es el caso, ya que la energía de activación para el cambio de anillo no se puede superar y, por lo tanto, se comportan como enantiómeros. También es digno de mención el hecho de que cuando un ciclohexano experimenta un cambio de anillo, las configuraciones absolutas de los estereocentros no cambian.
Referencias
- ^ El significado de Meso Addison Ault Vol. 85 No. 3 de marzo de 2008 • Revista de educación química 441
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) " mesocompuesto ". doi : 10.1351 / goldbook.M03839
- ↑ a b McMurry, John (2008). Química Orgánica (7ª Ed.) . Thomson. págs. 305–7. ISBN 978-0-495-11258-7.
- ^ Bruice, Paula. Química Orgánica. 2007. Pearson Prentice Hall. Upper Saddle River Nueva Jersey.
- ^ Vollhardt, K. Peter C. Química orgánica: estructura y función, cuarta edición. 2003. WH Freeman and Co. Nueva York. págs. 187.