El ácido tartárico es un ácido orgánico cristalino blanco que se encuentra naturalmente en muchas frutas, sobre todo en las uvas , pero también en los plátanos , tamarindos y cítricos . [4] Su sal , bitartrato de potasio , comúnmente conocido como crémor tártaro , se desarrolla naturalmente en el proceso de fermentación . Por lo general, se mezcla con bicarbonato de sodio y se vende como polvo de hornear utilizado como agente leudante en la preparación de alimentos. El ácido en sí se agrega a los alimentos como antioxidante E334 e impartir su distintivo sabor amargo.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico | |
Otros nombres Ácido tartárico Ácido 2,3-dihidroxisuccínico Ácido treárico Ácido racémico Ácido uvico Ácido paratartárico Winestone | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.121.903 |
Número e | E334 (antioxidantes, ...) |
KEGG | |
Malla | ácido tartárico |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 4 H 6 O 6 (Fórmula básica) HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H (Fórmula estructural) | |
Masa molar | 150,087 g / mol |
Apariencia | polvo blanco |
Densidad | 1,79 g / mL (H 2 O) |
Punto de fusion | 171 a 174 ° C (340 a 345 ° F; 444 a 447 K) ( L o D -tartárico; puro) 206 ° C ( DL , racémico) 165-166 ° C ( meso- anhidro) 146-148 ° C ( meso -hydrous) [3] |
| |
Acidez (p K a ) | L (+) 25 ° C: pK a1 = 2,89, pK a2 = 4,40 meso 25 ° C: pK a1 = 3,22, pK a2 = 4,85 [2] |
Base conjugada | Bitartrato |
Susceptibilidad magnética (χ) | −67,5 · 10 −6 cm 3 / mol |
Peligros | |
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Irritante ( Xi ) |
Frases R (desactualizadas) | R36 |
Compuestos relacionados | |
Otros cationes | Tartrato monosódico Tartrato disódico Tartrato monopotásico Tartrato dipotásico |
Ácidos carboxílicos relacionados | Ácido butírico Ácido succínico Ácido dimercaptosuccínico Ácido málico Ácido maleico Ácido fumárico |
Compuestos relacionados | 2,3-butanodiol ácido cíórico |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El ácido tartárico es un alfa-hidroxi ácido carboxílico , es diprótico y aldárico en las características de ácido, y es un derivado de dihidroxilo de ácido succínico .
Historia
El ácido tartárico es conocido por los enólogos desde hace siglos. Sin embargo, el proceso químico de extracción fue desarrollado en 1769 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele . [5]
El ácido tartárico jugó un papel importante en el descubrimiento de la quiralidad química . Esta propiedad del ácido tartárico fue observada por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot , quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada . [6] [7] Louis Pasteur continuó esta investigación en 1847 al investigar las formas de los cristales de tartrato de sodio y amonio, que descubrió que eran quirales. Al clasificar manualmente los cristales de diferentes formas, Pasteur fue el primero en producir una muestra pura de ácido levotartárico. [8] [9] [10] [11] [12]
Estereoquímica
El ácido tartárico de origen natural es quiral y es una materia prima útil en la síntesis química orgánica . La forma natural del ácido es ácido dextrotartárico o ácido L - (+) - tartárico (nombre obsoleto ácido d -tartárico). Debido a que está disponible de forma natural, es un poco más barato que su enantiómero y el isómero meso . Los prefijos dextro y levo son términos arcaicos. [13] Los libros de texto modernos se refieren a la forma natural como ácido (2 R , 3 R ) -tartárico ( L - (+) - ácido tartárico) , y su enantiómero como (2 S , 3 S ) -ácido tartárico ( D - ( -) - ácido tartárico) . El meso diastereoisómero es ácido (2 R , 3 S ) -tartárico (que es idéntico al 'ácido (2 S , 3 R ) -tartárico').
Mientras que los dos estereoisómeros quirales rotan la luz polarizada plana en direcciones opuestas, las soluciones de ácido meso-tartárico no rotan la luz polarizada plana. La ausencia de actividad óptica se debe a un plano de espejo en la molécula [línea segmentada en la imagen siguiente]. [14] [15]
El ácido tartárico en la solución de Fehling se une a los iones de cobre (II), evitando la formación de sales de hidróxido insolubles.
DL -ácido tartárico (ácido racémico ) (cuando está en una proporción de 1: 1) | ácido mesotartárico | |
---|---|---|
ácido dextrotartárico ( L - (+) - ácido tartárico) | ácido levotartárico ( D - (-) - ácido tartárico) | |
Nombre común | Ácido tartárico | Ácido levotartárico | Ácido dextrotartárico | Ácido mesotartárico | Ácido racémico |
---|---|---|---|---|---|
Sinónimos | (2 S , 3 S ) -tartárico ( S , S ) -tartárico (-) - ácido tartárico l de ácido tartárico (obsoleto) ácido levotartaric D tartárico ácido D ácido -threaric ( 'isómero no natural') [16] | (2 R , 3 R ) -tartárico ( R , R ) -tartárico (+) - tartárico d -tartárico (obsoleto) L de ácido tartárico L ácido -threaric ( 'isómero natural') [17] | Ácido (2 R , 3 S ) -tartárico Ácido meso- tartárico Ácido eritárico | rac - (2 R , 3 S ) -ácido tartárico (2 RS , 3 SR ) -ácido tartárico (±) -ácido tartárico DL -ácido tartárico dl -ácido tartárico (obsoleto) ácido paratartárico ácido úvico | |
PubChem | CID 875 de PubChem | CID 439655 de PubChem | CID 444305 de PubChem | CID 78956 de PubChem | CID 5851 de PubChem |
Número EINECS | |||||
número CAS | 526-83-0 | 147-71-7 | 87-69-4 | 147-73-9 | 133-37-9 |
Producción
L - (+) - ácido tartárico
El isómero de ácido L - (+) - tartárico del ácido tartárico se produce industrialmente en las mayores cantidades. Se obtiene de las lías , un subproducto sólido de las fermentaciones. Los primeros subproductos consisten principalmente en bitartrato de potasio (KHC 4 H 4 O 6 ). Esta sal de potasio se convierte en tartrato de calcio (CaC 4 H 4 O 6 ) tras el tratamiento con lechada de cal (Ca (OH) 2 ): [18]
- KO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + Ca (OH) 2 → Ca (O 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 ) + KOH + H 2 O
En la práctica, se obtienen mayores rendimientos de tartrato de calcio con la adición de cloruro de calcio . El tartrato de calcio luego se convierte en ácido tartárico tratando la sal con ácido sulfúrico acuoso:
- Ca (O 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 ) + H 2 SO 4 → HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + CaSO 4
Ácido tartárico racémico
El ácido tartárico racémico ( es decir : una mezcla 50:50 de ácido D - (-) - tartárico y moléculas de ácido L - (+) - tartárico, ácido racémico ) se puede preparar en una reacción de varios pasos a partir de ácido maleico . En el primer paso, el ácido maleico se epoxida mediante peróxido de hidrógeno utilizando tungstato de potasio como catalizador. [18]
- HO 2 CC 2 H 2 CO 2 H + H 2 O 2 → OC 2 H 2 (CO 2 H) 2
En el siguiente paso, se hidroliza el epóxido.
- OC 2 H 2 (CO 2 H) 2 + H 2 O → (HOCH) 2 (CO 2 H) 2
ácido meso- tartárico
El ácido meso- tartárico se forma mediante isomerización térmica. El ácido dextro- tartárico se calienta en agua a 165 ° C durante aproximadamente 2 días. El ácido meso- tartárico también se puede preparar a partir de ácido dibromosuccínico utilizando hidróxido de plata: [19]
- HO 2 CCHBrCHBrCO 2 H + 2 AgOH → HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + 2 AgBr
El ácido meso- tartárico se puede separar del ácido racémico residual por cristalización, siendo el racemato menos soluble.
Reactividad
L - (+) - ácido tartárico, puede participar en varias reacciones. Como se muestra en el esquema de reacción a continuación, el ácido dihidroximaleico se produce tras el tratamiento del ácido L - (+) - tartárico con peróxido de hidrógeno en presencia de una sal ferrosa.
- HO 2 CCH (OH) CH (OH) CO 2 H + H 2 O 2 → HO 2 CC (OH) C (OH) CO 2 H + 2 H 2 O
A continuación, el ácido dihidroximaleico se puede oxidar a ácido tartrónico con ácido nítrico. [20]
Derivados
Los derivados importantes del ácido tartárico incluyen sus sales, crémor tártaro ( bitartrato de potasio ), sal de Rochelle (tartrato de potasio y sodio, un laxante suave ) y tártaro emético (tartrato de antimonio y potasio). [21] [22] [23] El tartrato de diisopropilo se utiliza como cocatalizador en síntesis asimétrica.
El ácido tartárico es una toxina muscular que actúa inhibiendo la producción de ácido málico y, en dosis elevadas, provoca parálisis y muerte. [24] La dosis letal mediana (LD 50 ) es de aproximadamente 7,5 gramos / kg para un ser humano, 5,3 gramos / kg para conejos y 4,4 gramos / kg para ratones. [25] Dada esta cifra, se necesitarían más de 500 g (18 oz) para matar a una persona que pesa 70 kg (150 lb), por lo que puede incluirse de manera segura en muchos alimentos, especialmente en los dulces de sabor ácido . Como aditivo alimentario , el ácido tartárico se utiliza como antioxidante con el número E E334 ; Los tartratos son otros aditivos que sirven como antioxidantes o emulsionantes .
Cuando se añade crémor tártaro al agua, se forma una suspensión que sirve para limpiar muy bien las monedas de cobre , ya que la solución de tartrato puede disolver la capa de óxido de cobre (II) presente en la superficie de la moneda. El complejo de tartrato de cobre (II) resultante es fácilmente soluble en agua.
Ácido tartárico en el vino
El ácido tartárico puede ser reconocible más inmediatamente para los bebedores de vino como la fuente de los "diamantes de vino", los pequeños cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman espontáneamente en el corcho o en el fondo de la botella. Estos "tartratos" son inofensivos, a pesar de que a veces se confunden con vidrios rotos, y en muchos vinos se previenen mediante la estabilización en frío (que no siempre se prefiere ya que puede cambiar el perfil del vino). Los tartratos que quedan en el interior de los barriles envejecidos fueron en un momento una fuente industrial importante de bitartrato de potasio.
El ácido tartárico juega un papel importante químicamente, reduciendo el pH del "mosto" fermentado a un nivel en el que muchas bacterias de descomposición indeseables no pueden vivir y actuando como conservante después de la fermentación . En boca, el ácido tartárico aporta algo de acidez al vino, aunque también influyen los ácidos cítrico y málico .
Ácido tartárico en cítricos
Los resultados de un estudio mostraron que en los cítricos, las frutas producidas en la agricultura orgánica contienen niveles más altos de ácido tartárico que las frutas producidas en la agricultura convencional. [26]
En superconductores
El ácido tartárico parece incrementar la temperatura crítica en ciertos superconductores , al supuestamente elevar el grado de oxidación, mientras que el mecanismo de este fenómeno aún no se conoce con precisión. [27]
Aplicaciones
El ácido tartárico y sus derivados tienen una gran cantidad de usos en el campo de los productos farmacéuticos. Por ejemplo, se ha utilizado en la producción de sales efervescentes, en combinación con ácido cítrico, para mejorar el sabor de los medicamentos orales. [20] El antimonil derivado de potasio del ácido conocido como emético tártaro se incluye, en pequeñas dosis, en el jarabe para la tos como expectorante .
El ácido tartárico también tiene varias aplicaciones para uso industrial. Se ha observado que el ácido quela los iones metálicos como el calcio y el magnesio. Por lo tanto, el ácido ha servido en las industrias agrícola y metalúrgica como agente quelante para complejar micronutrientes en fertilizantes para suelos y para limpiar superficies metálicas que consisten en aluminio, cobre, hierro y aleaciones de estos metales, respectivamente. [18]
Referencias
- ^ Ácido tartárico - Resumen compuesto , PubChem .
- ^ Dawson, RMC et al., Datos para la investigación bioquímica , Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ^ Lide, DR, ed. (2005). Manual CRC de Química y Física (86ª ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. ISBN 0-8493-0486-5.
- ^ Duarte, AM; Caixeirinho, D .; Miguel, MG; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, MM; Marreiros, A. (2012). "Concentración de ácidos orgánicos en jugo de cítricos de agricultura convencional versus agricultura orgánica" . Acta Horticulturae (933): 601–606. doi : 10.17660 / actahortic.2012.933.78 . hdl : 10400,1 / 2790 . ISSN 0567-7572 .
- ↑ Retzius, Anders Jahan (1770) "Försök med vinsten och dess syra" (Experimentos con cremor tártaro y su ácido), Kungliga Vetenskapsakademiens Handlingar (Actas de la Real Academia de Ciencias), 31 : 207-213. Desde p. 209: "§. 6. Dessa försök omtalte jag för Hr. Carl Wilhelm Scheele (en snabb och lårgirug Pharmaciæ Studiosus) ..." (§. 6. Menciono estos experimentos en nombre del Sr. Carl Wilhelm Scheele (un estudiante rápido y estudioso) de farmacología) ...)
- ^ Biot (1835) "Mémoire sur la polarization circulaire et sur ses applications à la chimie organique" (Memoria sobre la polarización circular y sus aplicaciones a la química orgánica), Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , segunda serie, 13 : 39–175. Ese ácido tartárico ( acide tartarique cristallisé ) rota la luz polarizada en el plano se muestra en la Tabla G siguiente a la pág. 168. (Nota: este artículo se leyó en la Real Academia de Ciencias de Francia el 5 de noviembre de 1832).
- ^ Biot (1838) "Pour discerner les mélanges et les combinaisons chimiques définies ou non définies, qui agissent sur la lumière polarisée; suivies d'applications aux combinaisons de l'acide tartarique avec l'eau, l'alcool et l'esprit de bois " (para discernir mezclas y combinaciones químicas, definidas o indefinidas, que actúan sobre la luz polarizada; seguido de aplicaciones a combinaciones de ácido tartárico con agua, alcohol [es decir, etanol] y espíritu de madera [es decir, metanol]) , Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut , segunda serie, 15 : 93–279.
- ↑ L. Pasteur (1848) "Mémoire sur la ratio qui peut exister entre la forme cristalline et la composition chimique, et sur la cause de la polarization rotatoire" (Memoria sobre la relación que puede existir entre la forma cristalina y la composición química, y sobre la causa de la polarización rotatoria), " Comptes rendus de l'Académie des sciences (París), 26 : 535–538.
- ^ L. Pasteur (1848) "Sur les Relations qui peuvent exister entre la forme cristalline, la composition chimique et le sens de la polarization rotatoire" (Sobre las relaciones que pueden existir entre la forma cristalina y la composición química, y el sentido de rotatorio polarización), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 24 : 442-459.
- ↑ Pasteur, Louis (1850) "Recherches sur les propriétés spécifiques des deux acides qui composent l'acide racémique" (Investigaciones sobre las propiedades específicas de los dos ácidos que componen el ácido racémico), Annales de Chimie et de Physique , tercera serie, 28 (3): 56–99. Ver también Lámina II. (Véase también el informe de la comisión que fue designada para verificar las conclusiones de Pasteur, págs. 99-117.) [En francés]
- ^ George B. Kauffman y Robin D. Myers (1998). "Resolución de Pasteur de ácido racémico: una retrospectiva sesquicentenario y una nueva traducción" (PDF) . El educador químico . 3 (6): 1–4. doi : 10.1007 / s00897980257a . S2CID 95862598 . Archivado desde el original (PDF) el 17 de enero de 2006.
- ^ HD Flack (2009). "El descubrimiento de Louis Pasteur de la quiralidad molecular y la resolución espontánea en 1848, junto con una revisión completa de su trabajo cristalográfico y químico" (PDF) . Un Acta Crystallographica . 65 (5): 371–389. doi : 10.1107 / S0108767309024088 . PMID 19687573 . Archivado desde el original (PDF) el 2012-09-06.
- ^ Conferencia de Yale de JM McBride sobre la historia de la estereoquímica del ácido tartárico, los sistemas D / L y R / S
- ^ varios (2007-07-23). Química Orgánica . Medios globales. pag. 65. ISBN 978-81-89940-76-8. Consultado el 5 de junio de 2010 .
- ^ "(WO / 2008/022994) Uso de derivados de azabiciclohexano" .
- ^ "Ácido tartárico_1" .
- ^ "Ácido tartárico_2" .
- ^ a b c J.-M. Kassaian "ácido tartárico" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann; VCH: Weinheim, Alemania, 2002, 35, 671-678. doi : 10.1002 / 14356007.a26_163
- ^ Precio de Augustus West. Química orgánica experimental. World Book Company: Nueva York, 1920, 232-237.
- ^ a b Blair, GT; DeFraties, JJ (2000). "Ácidos hidroxi dicarboxílicos". Kirk Othmer Enciclopedia de tecnología química . págs. 1–19. doi : 10.1002 / 0471238961.0825041802120109.a01 . ISBN 0471238961.
- ^ Zalkin, Allan; Templeton, David H .; Ueki, Tatzuo (1973). "Estructura cristalina de l-tris (1,10-fenatrolina) hierro (II) bis (antimonio (III) d-tartrato) octahidrato". Química inorgánica . 12 (7): 1641–1646. doi : 10.1021 / ic50125a033 .
- ^ Haq, yo; Khan, C (1982). "Peligros de un ojo-cosmético tradicional - SURMA". La Revista de la Asociación Médica de Pakistán . 32 (1): 7–8. PMID 6804665 .
- ^ McCallum, RI (1977). "Discurso del presidente. Observaciones sobre el antimonio" . Actas de la Royal Society of Medicine . 70 (11): 756–63. doi : 10.1177 / 003591577707001103 . PMC 1543508 . PMID 341167 .
- ^ Alfred Swaine Taylor, Edward Hartshorne (1861). Jurisprudencia médica . Blanchard y Lea. pag. 61 .
- ^ Joseph A. Maga, Anthony T. Tu (1995). Toxicología de aditivos alimentarios . Prensa CRC. págs. 137-138. ISBN 0-8247-9245-9.
- ^ Duarte, AM; Caixeirinho, D .; Miguel, MG; Sustelo, V .; Nunes, C .; Fernandes, MM; Marreiros, A. (2012). "Concentración de ácidos orgánicos en jugo de cítricos de agricultura convencional versus agricultura orgánica" . Acta Horticulturae (933): 601–606. doi : 10.17660 / actahortic.2012.933.78 . hdl : 10400,1 / 2790 . ISSN 0567-7572 .
- ^ arXiv, tecnología emergente de. "Vino tinto, ácido tartárico y el secreto de la superconductividad" . Revisión de tecnología del MIT . Consultado el 9 de enero de 2020 .
enlaces externos
- Archivo PDB para MSE