La methasterona , también conocida como metildrostanolona y conocida por el sobrenombre de Superdrol , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético y oralmente activo que nunca se comercializó para uso médico. En cambio, fue traído al mercado negro de manera clandestina como un " esteroide de diseño ".
Datos clinicos | |
---|---|
Otros nombres | Superdrol; Metildrostanolona; Methasteron; 2 \ alpha, 17 \ alpha - dimetil - 4,5 \ alpha - dihidrotestosterona; 2 \ alpha, 17 \ alpha - dimetil - DHT; 2α, 17α-Dimetil-5α-androstan-17β-ol-3-ona |
Vías de administración | oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC |
|
Estatus legal | |
Estatus legal |
|
Datos farmacocinéticos | |
Biodisponibilidad | ~ 50% [ cita requerida ] |
Metabolismo | Hígado |
Vida media de eliminación | 8-12 horas |
Excreción | Orina |
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 34 O 2 |
Masa molar | 318.501 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
| |
(¿qué es esto?) (verificar) |
Usos médicos
La methasterona nunca fue un medicamento recetado disponible comercialmente. Su contraparte no alquilada en 17α, propionato de drostanolona , fue comercializada por Syntex Corporation bajo la marca Masteron. [1]
Usos no médicos
Methasterone resurgió en 2005 como un "esteroide de diseño". [2] Fue lanzado al mercado por Designer Supplements como el ingrediente principal de un suplemento dietético llamado Superdrol. Su introducción en el comercio puede haber representado un intento de elusión de la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de los Estados Unidos de 1990 (junto con su revisión de 2004), ya que la ley es, en parte, específica de un fármaco; [3] la metaesterona, como es el caso de muchos esteroides de diseño, no fue declarada un esteroide anabólico de clase III en esa ley porque no estaba disponible comercialmente en el momento en que la ley y su posterior revisión se convirtieron en ley. [4] Por lo tanto, la methasterona se vendía como un suplemento dietético de venta libre.
Efectos secundarios
La methasterona es hepatotóxica (tóxica para el hígado). En la literatura médica se han citado varios casos de daño hepático debido al uso de metasterona. [5] [6] [7] [8]
Química
Methasterone, también conocida como 2α, 17α-dimetil-5α-dihidrotestosterona ( 2α, 17α-dimetil-DHT ) o como 2α, 17α-dimetil-5α-androstan-17β-ol-3-one , es un esteroide androstano sintético y un Derivado 17α-alquilado de DHT.
La mebolazina se forma mediante la formación de hidrazona entre dos equivalentes de metaesterona con un equivalente de hidrazina .
Historia
La síntesis de metasona se menciona por primera vez en la bibliografía en 1956 en relación con la investigación realizada por Syntex Corporation con el fin de descubrir un compuesto con propiedades antitumorales. [9] En un artículo de una revista de investigación de 1959, se menciona inicialmente y se elabora sobre donde se analiza con mayor detalle su método de síntesis, se verifican sus propiedades inhibidoras de tumores y se señala que es un "potente agente anabólico oralmente activo que exhibe sólo actividad androgénica débil ". [10] Los resultados de los ensayos posteriores para determinar la actividad anabólica y androgénica de la metaesterona se publicaron en Vida's Androgens and Anabolic Agents, una referencia anticuada pero todavía estándar, donde se observó que la metaesterona poseía la biodisponibilidad oral de la metiltestosterona mientras que era 400% como anabólica y 20% como androgénico, lo que produce una relación Q (relación anabólica a androgénica) de 20, que se considera muy alta. [11]
Esteroide de diseñador
Fue a finales de 2005 que la reclasificación de la metaesterona como AAS (así como la de otros cuatro esteroides de diseño) se dio a conocer al público a través de un artículo publicado en el Washington Post . [12] Don Catlin del Laboratorio Olímpico de la UCLA, quien realizó los estudios, notó la similitud de la metaesterona con la drostanolona. Poco después, la FDA emitió una advertencia al público en general, así como al distribuidor, Designer Supplements LLC, por la comercialización de este compuesto. [13] La methasterona se añadió posteriormente a la lista de sustancias prohibidas en el deporte de la Agencia Mundial Antidopaje (AMA). [14] A pesar de todo esto, la methasterona ha resurgido dentro de la industria de los suplementos en varias ocasiones desde que fue prohibida por la AMA. [15]
Referencias
- ^ "Superdrol, masteron en oxy komen uit hetzelfde nest" [Superdrol, Masteron y Oxy provienen del mismo nido] " . Ergogenics.org . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ Peter Van Enoo y Frans T. Delbeke (2006). "Metabolismo y excreción de esteroides anabólicos en el control del dopaje: nuevos esteroides y nuevos conocimientos". Revista de bioquímica de esteroides y biología molecular . 101 (4–5): 161–78. doi : 10.1016 / j.jsbmb.2006.06.024 . PMID 17000101 . S2CID 33621513 .
- ^ "Implementación de la Ley de Control de Esteroides Anabólicos de 2004" . Oficina de Control de Desvíos, Administración de Control de Drogas, Departamento de Justicia . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ Amy Shipley; Bonnie Berkowitz y Christina Rivero (18 de octubre de 2005). "Diseñador de esteroides escondidos" . The Washington Post . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ Beata Jasiurkowski, Jaya Raj, David Wisinger, Richard Carlson, Lixian Zou y Abdul Nadir (2006). "Ictericia colestásica y nefropatía por IgA inducida por el agente de construcción muscular de venta libre Superdrol". Revista estadounidense de gastroenterología . 101 (11): 2659–2662. PMID 16952289 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ John Nasr y Jawad Ahmad (2008). "Colestasis severa e insuficiencia renal asociada con el uso del diseñador de esteroides Superdrol (Methasteron): informe de un caso y revisión de la literatura". Enfermedades y Ciencias Digestivas . 10 : 1007.
- ^ Neeral L. Shah, Isabel Zacharias, Urmila Khettry, Nezam Afdhal y Fredric D. Gordon (2008). "Lesión hepática colestásica asociada a Methasteron: hallazgos clínico-patológicos en 5 casos". Gastroenterología Clínica y Hepatología . 6 (2): 255–258. doi : 10.1016 / j.cgh.2007.11.010 . PMID 18187367 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Singh V, Rudraraju M, Carey EJ, Byrne TJ, Vargas HE, Williams JE, Balan V, Douglas DD, Rakela J (marzo de 2009). "Hepatotoxicidad severa causada por un suplemento que mejora el rendimiento que contiene Methasteron". Revista de gastroenterología clínica . 43 (3): 287. doi : 10.1097 / mcg.0b013e31815a5796 . PMID 18813027 .
- ^ HJ Ringold y G. Rosenkranz (1956). "Esteroides. LXXXIII. Síntesis de análogos de hormonas 2-metil y 2,2-dimetil". Revista de Química Orgánica . 21 : 1333-1335. doi : 10.1021 / jo01117a625 .
- ^ HJ Ringold, E. Batres, O. Halpern y E. Necoechea (1959). "Esteroides. CV.1 Derivados de 2-metilo y 2-hidroximetileno-androstano". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (2): 427–432. doi : 10.1021 / ja01511a040 .Mantenimiento de CS1: utiliza el parámetro de autores ( enlace )
- ^ Julius A. Vida (1969). Andrógenos y agentes anabólicos: química y farmacología . Nueva York: Academic Press. págs. 23 y 168.
- ^ Amy Shipley (30 de noviembre de 2005). "Esteroides detectados en tabletas dietéticas" . The Washington Post . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ "La FDA advierte a los fabricantes sobre los productos esteroides ilegales vendidos como suplementos dietéticos" . Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. 9 de marzo de 2006 . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ "El Código Mundial Antidopaje: Lista de Prohibiciones de 2009: Norma Internacional" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje. Archivado desde el original (PDF) el 2009-02-03 . Consultado el 21 de febrero de 2009 .
- ^ David Epstein; George Dohrmann (18 de mayo de 2009). "Lo que no sabes puede matarte: los posibles expertos y los productos no probados alimentan una obsesión de 20.000 millones de dólares por un mejor rendimiento en todos los niveles de los deportes" . Deportes Ilustrados.