fenildiazoacetato de metilo
El fenildiazoacetato de metilo es el compuesto orgánico de fórmula C 6 H 5 C(N 2 )CO 2 Me. Es un derivado diazo del fenilacetato de metilo . Denominado coloquialmente como "fenildiazoacetato", se genera y utiliza in situ después del aislamiento como un aceite amarillo.
El fenildiazoacetato de metilo y muchos derivados relacionados son precursores de los carbenos donadores-aceptores , que pueden usarse para la ciclopropanación o para insertarse en enlaces CH de sustratos orgánicos. Estas reacciones son catalizadas por tetraacetato de dirodio o complejos quirales relacionados. [1] El fenildiazoacetato de metilo se prepara tratando el fenilacetato de metilo con azida de p-acetamidobencenosulfonilo en presencia de una base. [2] [3]
Estructura en estado sólido de t -BuO 2 CC (N 2 ) C 6 H 4 NO 2 , un carbeno donador-aceptor representativo relacionado con el compuesto del título. Distancias clave: CN = 1,329 Å, NN = 1,121 Å. [4]