El 3- metilenciclopropeno , también llamado metilenociclopropeno o triafulveno , es un hidrocarburo de fórmula química C 4 H 4 . Es un gas incoloro que polimeriza fácilmente como líquido o en solución pero es estable como gas. [1] Esta molécula altamente tensa y reactiva se sintetizó y caracterizó por primera vez en 1984 y ha sido objeto de un considerable interés experimental y teórico. Es un ejemplo de un alqueno conjugado cruzado , compuesto de ciclopropeno con un doble enlace exocíclico unido.
El metilenciclopropeno es el más pequeño de los fulvenos (una familia de moléculas cíclicas inestables, conjugadas transversalmente con un número impar de átomos de carbono en el anillo).
La estructura del metilenociclopropeno tiene dos enlaces dobles que interactúan, lo que representa el sistema de enlace π conjugado transversalmente más simple. Básicamente no es un hidrocarburo alternativo . El valor de su momento dipolar (que es alrededor de cuatro veces el del pentafulveno) se puede calcular por el método de Hückel (HMO).
La mayoría de los fulvenos son típicamente de naturaleza no aromática (según datos espectroscópicos), y tienen propiedades más cercanas a los alquenos . En el caso de tria- y pentafulveno, la posibilidad de formas dipolares de resonancia sugiere un carácter aromático a la estructura cíclica; además, a diferencia del pentafulveno, una de las estructuras de resonancia de triafulveno tiene una carga negativa en el carbono de metilideno.
De manera similar al heptafulveno (fulveno que contiene un anillo cíclico de 7 átomos), el triafulveno se polimeriza fácilmente a -20 °C y se estabiliza mediante grupos aceptores de electrones unidos al átomo de carbono de metilideno.