Jackson nació en Newton , provincia de Massachusetts y sirvió en la Guerra de Francia e India como teniente. Se casó con Ruth Parker, hija de Ebenezer Parker, el 31 de enero de 1759.
En la Guerra de Independencia de los Estados Unidos fue capitán de una compañía de minuteros y participó en la parte final de las Batallas de Lexington y Concord , hostigando la retirada británica a Boston. Fue herido en la batalla de Bunker Hill . Se desempeñó como mayor del Regimiento Gardner de la línea de Massachusetts desde el 3 de junio de 1775 hasta el 31 de diciembre de 1775.
Fue teniente coronel de la 16ª Infantería Continental del 1 de enero al 31 de diciembre de 1776. Resultó gravemente herido en el ataque a la isla de Montresor , Nueva York, el 23 de septiembre de 1776.
Fue ascendido a coronel en la Línea de Massachusetts el 1 de enero de 1777 y recibió el mando del 8º Regimiento de Massachusetts en la misma fecha. Fue transferido al 3er Regimiento de Massachusetts el 12 de junio de 1783 y lo comandó hasta que quedó fuera de servicio ese mismo año.
El 30 de septiembre de 1783 recibió un brevet (ascenso honorario) a general de brigada y terminó el servicio de su país como general bajo George Washington y el Ejército Continental el 3 de noviembre de 1783. Fue una de las pocas personas que sirvió en el Ejército Continental durante toda su existencia, desde su inicio en junio de 1775 hasta su disolución en noviembre de 1783.
Jackson fue admitido como miembro original de la Sociedad de Cincinnati en el estado de Massachusetts cuando se estableció en 1783. [1] [2] [3]