Nacido cerca de Macroom en el condado de Cork , O'Lehane estudió en el Monasterio del Norte antes de completar un aprendizaje como drapeador . Se mudó a Limerick en 1898 para trabajar para Cannocks, donde contrajo fiebre tifoidea y escapó por poco de la muerte. Tras su recuperación, se trasladó a Dublín para trabajar en Arnotts. Mientras estuvo allí, fundó la Asociación Irlandesa de Ayudantes de Drapers (IDAA). [1]
En 1902, O'Lehane viajó por Irlanda, reclutando miembros para la IDAA, con una sucursal que se estableció en Galway y durante los próximos años en otros pueblos y ciudades. El sindicato centró sus campañas en reducir las horas de trabajo, crear un feriado de medio día por semana y establecer acuerdos para cubrir el pago de horas extraordinarias. [2] La IDAA atrajo especial atención para la contratación de mujeres. En 1914, 1.400 de sus 4.000 miembros eran mujeres. [2]
La IDAA tuvo éxito y O'Lehane fue elegido para otros puestos en el movimiento sindical: presidente del Dublin Trades Council en 1909 y presidente del Irish Trades Union Congress en 1912. [2] También fue elegido miembro de la Dublin Corporation en 1907, en representación de Kilmainham como miembro laboral independiente. [3]