Willesee es hijo del difunto periodista australiano Mike Willesee y hermano de la también periodista Amy Willesee. Su madre fue la primera esposa de Willesee senior y ex Miss Australia , Carol Brent. [1] A través de su tío Terry , la difunta autora y ciclista Janet Shaw era su prima.
Michael se graduó de la Universidad Charles Sturt a fines de 1988 y se unió a Mojo Advertising , donde trabajó en estrecha colaboración con algunos de los gigantes de la industria, incluidos Alan Morris y Allan Johnston .
Willesee comenzó su carrera en el periodismo con el periódico The Australian en 1990. Después de completar su cadete, se mudó a Los Ángeles en 1991, trabajando como autónomo para el periódico The Sun-Herald de Sydney, así como para varias revistas estadounidenses.
Más tarde ese año, pasó a la televisión, trabajando en el programa de televisión de noticias sensacionalistas Hard Copy , producido por Paramount Television .
En 1992, Willesee se mudó a Nueva York , donde se unió a la versión estadounidense de A Current Affair en Fox Television , y nuevamente presentó historias para la televisión australiana. Más tarde ese año regresó a Australia y aceptó un puesto en Nine Network reportando para National Nine News antes de unirse a A Current Affair , donde trabajó hasta finales de 1998.
Michael luego se movió detrás de la cámara, dirigiendo una productora especializada en documentales. Sus películas galardonadas cubrieron diversos temas, incluidas tribus africanas remotas, crímenes reales, fenómenos religiosos y animales peligrosos.