Wilson estudió economía en la Universidad Estatal de Dakota del Sur y obtuvo un doctorado en derecho de la Facultad de Derecho de la Universidad de Dakota del Sur . Fue asistente legal del Tribunal del Cuarto Circuito Judicial , luego trabajó para Morgan, Theeler, Cogley & Padrnos, a partir de 1987. Después de mudarse a Rapid City , Wilson se unió al bufete de abogados Quinn, Eiesland, Day & Barker. En 2007, la empresa pasó a llamarse Wilson y Ken Barker. [1]
Wilson fue elegido miembro de la Cámara de Representantes de Dakota del Sur en 1998 por el Distrito 32, [2] pero perdió la reelección en 2000. [3] James W. Abbott y Wilson formaron la candidatura a gobernador demócrata para las elecciones de 2002, [4] [5] y perdió ante los republicanos Mike Rounds y Dennis Daugaard . Wilson declaró su candidatura a la casa estatal en 2004, pero fue derrotado por segunda vez. [6] Respaldó la campaña presidencial de Hillary Clinton en 2008. [7]