En 1989, Santos fue designado por el alcalde recién elegido Richard M. Daley como Tesorero de la ciudad de Chicago. [1] Fue nombrada para reemplazar a Cecil A. Partee , quien había renunciado para aceptar un nombramiento para suceder al propio Daley como Fiscal del Estado del Condado de Cook . [1] Santos era la primera persona latina en ocupar una oficina en toda la ciudad de Chicago. [2]
En 1991, después de que Santos dio la alarma sobre la administración de los fondos de pensiones de la ciudad, el alcalde Richard M. Daley intentó disminuir sus poderes. [3]
Santos fue reelegido como Tesorero de la Ciudad en 1993 y 1995, y 1999. En 1998 , Santos se postuló sin éxito para el Procurador General de Illinois .
La reelección de Santos en 1999 se produjo a pesar de que estaba, en ese momento, bajo acusación federal por fraude postal e intento de extorsión . [2] Meses después de las elecciones de 1999, fue declarada culpable y obligada a dimitir. [2] El alcalde Daley nombró a Barbara Lumpkin como sucesora de Santos. [2] Sin embargo, la condena de Santos fue revocada en 2000, y se le permitió recuperar su puesto electo con sueldo atrasado. [2] [4] Sin embargo, seis meses después tuvo que renunciar nuevamente, ya que se declaró culpable de un solo cargo de fraude postal en lugar de enfrentar un nuevo juicio. [2]