El ácido de Mosher , o ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético ( MTPA ) es un ácido carboxílico que fue utilizado por primera vez por Harry Stone Mosher como un agente derivatizante quiral . [1] [2] [3] [4] Es una molécula quiral , que consta de enantiómeros R y S.
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC Ácido ( R ) -3,3,3-trifluoro-2- ( S ) -3,3,3-trifluoro-2 | |||
Otros nombres Ácido metoxi (trifluorometil) fenilacético, MTPA | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.153.604 ![]() | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 10 H 9 F 3 O 3 | |||
Masa molar | 234,17 | ||
Apariencia | sólido | ||
Punto de fusion | 46 a 49 ° C (115 a 120 ° F; 319 a 322 K) | ||
Punto de ebullición | 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K) a 1 torr | ||
Peligros | |||
Pictogramas GHS | ![]() | ||
Palabra de señal GHS | Advertencia | ||
H315 , H319 , H335 | |||
P261 , P264 , P271 , P280 , P302 + 352 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
punto de inflamabilidad | 110 ° C (230 ° F; 383 K) | ||
Compuestos relacionados | |||
Cloruro de acilo relacionado | Cloruro de ácido de Mosher | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
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Referencias de Infobox | |||
Aplicaciones
Como agente derivatizante quiral, reacciona con un alcohol o amina [5] de estereoquímica desconocida para formar un éster o amida. A continuación, se determina la configuración absoluta del éster o amida mediante espectroscopía de protones y / o ^ { 19 } F NMR .
El cloruro de ácido de Mosher , la forma de cloruro de ácido , se usa a veces porque tiene una mejor reactividad. [6]
Ver también
- Alcohol de pirkle
Referencias
- ^ JA Dale; DL Dull; HS Mosher (1969). “Ácido α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético, un reactivo versátil para la determinación de la composición enantiomérica de alcoholes y aminas”. Revista de Química Orgánica . 34 (9): 2543-2549. doi : 10.1021 / jo01261a013 .
- ^ JA Dale; HS Mosher (1973). "Reactivos de enantiómeros de resonancia magnética nuclear. Correlaciones de configuración a través de cambios químicos de resonancia magnética nuclear de ésteres diastereoméricos de mandelato, O-metilmandelato y α-metoxi-α-trifluorometilfenilacetato (MTPA)". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 95 (2): 512–519. doi : 10.1021 / ja00783a034 .
- ^ Y. Goldberg; H. Alper (1992). "Una nueva y sencilla síntesis del ácido de Mosher". Revista de Química Orgánica . 57 (13): 3731–3732. doi : 10.1021 / jo00039a043 .
- ^ DL Dull; HS Mosher (1967). "Curvas de dispersión rotatoria aberrante de los ácidos α-hidroxi y α-metoxi-α-trifluorometilfenilacético". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 89 (16): 4230. doi : 10.1021 / ja00992a053 .
- ^ Ver, por ejemplo: Mosher Amidas: Determinación de la estereoquímica absoluta de las aminas ópticamente activas Allen, Damian A .; Tomaso, Anthony E., Jr .; Sacerdote, Owen P .; Hindson, David F .; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698. Resumen
- ^ DE Ward; CK Rhee (1991). "Un método simple para la preparación a microescala del cloruro de ácido de Mosher". Letras de tetraedro . 32 (49): 7165–7166. doi : 10.1016 / 0040-4039 (91) 80466-J .