La N- metiltriptamina ( NMT ) es un miembro de la clase química de la triptamina sustituida y un producto natural que se biosintetiza en el cuerpo humano a partir de la triptamina mediante ciertas enzimas N-metiltransferasas , como la indoletilamina N -metiltransferasa . [1] [2] Es un componente común en la orina humana. [3] El NMT es un alcaloide derivado del L- triptófano que se ha encontrado en la corteza , los brotes y las hojas. de varios géneros de plantas , incluidos Virola , Acacia , Mimosa y Desmanthus , a menudo junto con los compuestos relacionados N , N -dimetiltriptamina (DMT) y 5-metoxi- N , N -dimetiltriptamina (5-MeO-DMT). [ cita requerida ]
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.462 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 11 H 14 N 2 |
Masa molar | 174,247 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) |
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Punto de fusion | 87 a 89 ° C (189 a 192 ° F) |
Sonrisas
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InChI
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La NMT administrada por vía oral parece no producir efectos psicoactivos , probablemente como resultado de un extenso metabolismo de primer paso . [4] Sin embargo, puede volverse activo en combinación con un inhibidor de la MAO A (IMAO). [4] Por vaporización, el NMT muestra actividad a 50 a 100 mg, con una duración de 45 a 70 minutos; duración de los efectos visuales 15-30 segundos. Los efectos son principalmente no visuales. [5] [6]
Ver también
- N- etiltriptamina (NET)
- N , N , -dimetiltriptamina (DMT)
- Acacia confusa (una fuente natural de NMT, con otras triptaminas, 1,63%. Buchanan et al. 2007)
- Acacia obtusifolia (NMT hasta 2/3 de contenido de alcaloides)
- Acacia simplicifolia (synon. A. simplex) (1,44% NMT en corteza, 0,29% ramitas, Pouet et al. 1976)
- Desmanthus Illinoensis (componente principal de NMT estacionalmente)
Referencias
- ^ Lindemann L, Hoener MC (mayo de 2005). "Un renacimiento en trazas de aminas inspirado en una nueva familia GPCR". Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274–281. doi : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
- ^ Burchett SA, Hicks TP (agosto de 2006). "Las misteriosas trazas de aminas: neuromoduladores proteicos de transmisión sináptica en el cerebro de los mamíferos". Prog. Neurobiol . 79 (5–6): 223–46. doi : 10.1016 / j.pneurobio.2006.07.003 . PMID 16962229 . S2CID 10272684 .
- ^ Scand J Clin Lab Invest. 2001; 61 (7): 547-56. Determinación de indolaminas N-dimetiladas potencialmente alucinógenas en orina humana por HPLC / ESI-MS-MS. Forsström T, Tuominen J, Karkkäinen J.
- ^ a b Principios de química medicinal de Foye Por William O. Foye, Thomas L. Lemke, David A. Williams
- ^ Shulgin y Shulgin "TIKHAL" 1997
- ^ Nen - conferencia presentada conferencia EGA, Victoria, Australia 4/12/2011; and Breaking Conventions, Londres, 7/12/2013.
enlaces externos
- Entrada NMT en TIHKAL
- Entrada NMT en TiHKAL • info