Hiperconjugación negativa
En química orgánica , la hiperconjugación negativa es la donación de densidad electrónica de un orbital π o p lleno a un orbital σ * vecino . [1] Este fenómeno, un tipo de resonancia , puede estabilizar la molécula o el estado de transición . [2] También provoca un alargamiento del enlace σ al agregar densidad electrónica a su orbital de antienlace . [1]
La hiperconjugación negativa rara vez se observa, aunque se observa con mayor frecuencia cuando el orbital σ * está ubicado en ciertos enlaces C-F o C-O, [3] [4] y no ocurre en un grado apreciable con los enlaces C-H normales.
En la hiperconjugación negativa, la densidad de electrones fluye en la dirección opuesta (desde el orbital π o p hasta el orbital σ * vacío) que en la hiperconjugación más común (desde un par de electrones solitarios hasta un orbital p vacío).
