Los ácidos nitrólicos son compuestos orgánicos con el grupo funcional RC (NO 2 ) = NOH. Se preparan mediante la reacción de nitroalcanos con fuentes de base y nitrito: [1]
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/2/23/NitrolicAcidFxnlGp.png/180px-NitrolicAcidFxnlGp.png)
- RCH 2 NO 2 + HNO 2 → RC (NO 2 ) = NOH + H 2 O
La conversión fue demostrada por primera vez por Victor Meyer usando nitroetano . [2] La reacción procede a través de la intermediación del anión nitronato .
Ocurrencia
La mayoría de los ácidos nitrólicos son curiosidades de laboratorio. Una excepción es el compuesto HO 2 C (CH 2 ) 4 C (NO 2 ) = NOH, que se produce por oxidación de ciclohexanona con ácido nítrico . [3] Esta especie se descompone en ácido adípico y óxido nitroso :
- HO 2 C (CH 2 ) 4 C (NO 2 ) = NOH → HO 2 C (CH 2 ) 4 CO 2 H + N 2 O
Se cree que esta conversión es la ruta antropogénica más grande al N 2 O, que, en una base de molécula a molécula, tiene 298 veces la capacidad de atrapar el calor atmosférico del dióxido de carbono. [4] El ácido adípico es un precursor de muchos polímeros de nailon . Al final, el óxido nitroso se produce en una relación molar de aproximadamente uno a uno con respecto al ácido adípico. [5]
Referencias
- ^ Matt, C .; Wagner, A .; Mioskowski, C., "Transformación novedosa de nitroalcanos primarios y bromuros de alquilo primarios en los ácidos carboxílicos correspondientes", The Journal of Organic Chemistry 1997, 62, 234-235. doi : 10.1021 / jo962110n
- ^ Meyer, V .; Locher, J. "Untersuchungen über die Constitution der Nitrolsäuren (Investiga sobre la constitución de los ácidos nitrólicos)" Deut. Chem. Ges. Ber., 1874, volumen 7, págs. 670-5. doi : 10.1002 / cber.187400701211
- ^ Musser, MT (2005). "Acido adipico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a01_269 . ISBN 3527306730.
- ^ "Descripción general de los gases de efecto invernadero: óxido nitroso" (PDF) . EPA de EE. UU. Página 164 (listado de encabezados del documento) . Consultado el 19 de marzo de 2014 .
- ^ Parmon, VN; Panov, GI; Uriarte, A .; Noskov, AS (2005). "Óxido nitroso en química de oxidación y aplicación y producción de catálisis". Catálisis hoy . Elsevier. 100 (2005): 115-131. doi : 10.1016 / j.cattod.2004.12.012 .