Norboletone ( INN ) (nombre comercial propuesto anteriormente Genabol ), o norboletone , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) sintético y oralmente activo que nunca se comercializó. [1] Fue desarrollado por primera vez en 1966 por Wyeth Laboratories y fue investigado para su uso como agente para estimular el aumento de peso y para el tratamiento de la baja estatura, pero nunca se comercializó por temor a que pudiera ser tóxico. [1] [2] Posteriormente apareció en los análisis de orina de los atletas en competición a principios de la década de 2000. [3]
Datos clinicos | |
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Otros nombres | Norboletona; 17 \ alpha - etil - 18 - metil - 19 - nortestosterona; 17α-Etil-18-metilestr-4-en-17β-ol-3-ona; 13β-etil-17α-hidroxi-18,19-dinorpregn-4-en-3-ona |
Vías de administración | Oral |
Clase de droga | Andrógeno ; Esteroide anabólico |
Código ATC |
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Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 21 H 32 O 2 |
Masa molar | 316,485 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(verificar) |
Se descubrió que la norboletona había sido introducida en el mercado por el químico Patrick Arnold , de la Cooperativa de Laboratorios del Área de la Bahía (BALCO), una compañía estadounidense de suplementos nutricionales. Tiene fama de haber sido el ingrediente activo en la formulación original de la formulación de esteroides "indetectable" conocida como "The Clear" antes de ser reemplazada por el fármaco más potente tetrahidrogestrinona . [4] [5]
En 2002, Don Catlin , fundador y entonces director del Laboratorio Analítico Olímpico de UCLA, identificó norboletona por primera vez en la muestra de orina de un atleta. Ese mismo año, la ciclista estadounidense Tammy Thomas fue sorprendida usándola y se le prohibió su deporte. [2] Al año siguiente, Catlin identificó y desarrolló una prueba para tetrahidrogestrinona (THG), la segunda muestra anabólica de diseño reportada, un desarrollo clave en el asunto BALCO. [6]
La norboletona está en la lista de sustancias prohibidas de la Agencia Mundial Antidopaje , [7] y, por lo tanto, su uso está prohibido en la mayoría de los deportes importantes.
Referencias
- ↑ a b Fainaru-Wada M, Williams L (23 de marzo de 2006). Juego de sombras: Barry Bonds, BALCO y el escándalo de los esteroides que sacudió los deportes profesionales . Grupo Editorial Penguin. págs. 75–. ISBN 978-1-101-21676-7.
- ^ a b Lee HK (4 de agosto de 2006). "Inventor del esteroide 'claro' obtiene 3 meses de prisión" . El San Francisco Chronicle .
- ^ Catlin DH, Ahrens BD, Kucherova Y (2002). "Detección de norboletona, un esteroide anabólico nunca comercializado, en la orina de los deportistas". Comunicaciones rápidas en espectrometría de masas . 16 (13): 1273–5. doi : 10.1002 / rcm.722 . PMID 12112254 .
- ^ "Químico que creó" The Clear "Sentenced" (Comunicado de prensa). Fiscal de los Estados Unidos para el Distrito Norte de California. 2006-08-04. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2006 . Consultado el 8 de octubre de 2007 .
- ^ Knight J (octubre de 2003). "Busto de drogas revela esteroide secreto de los atletas" . Naturaleza . 425 (6960): 752. doi : 10.1038 / 425752a . PMID 14574369 . S2CID 4380612 .
- ^ "Catlin ha hecho una carrera en reventar exprimidores" . USA Today . 2007-02-28.
- ^ "El Código Mundial Antidopaje: La Lista de Prohibiciones de 2012" (PDF) . Agencia Mundial Antidopaje . Archivado desde el original (PDF) el 13 de mayo de 2012 . Consultado el 17 de julio de 2012 .