Era el hijo mayor del segundo matrimonio de William Sinclair, primer conde de Caithness, segundo Lord Sinclair y undécimo barón de Roslin con Marjory Sutherland, hija de Sutherland de Duffus . [1] [2] Su padre tuvo un hijo de su primer matrimonio con Elizabeth Douglas, William Sinclair, tercer Lord Sinclair , quien aunque heredó el señorío de Sinclair aparentemente fue desheredado de la Baronía de Roslin, que fue a Oliver y también al condado. de Caithness que fue para el hermano menor de Oliver, otro William Sinclair . [1] [3]
El 9 de septiembre de 1476, Oliver St Clair recibió de su padre las baronías de Roslin , Pentland y Pentland Muir, la baronía de Herbertshire , las tierras de Cousland , la baronía de Ravenscraig , Dubbo, Carberry y Dysart . Esto fue confirmado por la carta de James III de Escocia el 10 de septiembre de 1476. Sin embargo, Oliver St Clair más tarde le dio a su hermano, William Sinclair, el tercer Lord Sinclair, también conocido como "de Newburgh ", las tierras de Cousland, Dysart y Ravenscraig con los castillos a cambio de que William y su hijo Henry renunciaran a sus derechos a la Baronía de Roslin. [1] [4]
Oliver St Clair entró en una disputa con Lord Borthwick que duró varios años después de que St Clair arrojara a uno de los Borthwicks sobre el puente levadizo del castillo de Roslin después de la cena. [1]
Oliver St Clair completó la construcción de la Capilla Rosslyn , que había sido iniciada por su padre. [1]
Oliver St Clair se casó en primer lugar con Christian Haldane, en segundo lugar con Elizabeth, hija de William Borthwick, tercer Lord Borthwick y en tercer lugar con Isabella Livingstone. Tuvo los siguientes hijos: [1] [2]