" Outside Looking In " es el sencillo debut del cantante estadounidense Jordan Pruitt . Se grabó para la película original de Disney Channel Read It and Weep en 2006. Si bien no había un álbum de banda sonora para la película, la canción se lanzó como sencillo para promocionarla. La canción también está incluida en el álbum debut de Pruitt, No Ordinary Girl .
La canción debutó (y finalmente alcanzó su punto máximo) en el número 77 en el Billboard Hot 100 a mediados de febrero de 2007, el debut más alto de esa semana. [1] Aunque fue el primer sencillo de Pruitt en ser lanzado, fue su segundo sencillo en figurar en el Billboard Hot 100, siendo el primero " Jump to the Rhythm ".
El video comienza con los niños y los maestros preparándose para tomarse la foto de la clase juntos. También toman fotos individualmente. Muestra clips intermedios de personas que quedan fuera de la multitud y Pruitt cantando. También muestra a Kay Panabaker , la estrella de Read It and Weep , sin sonreír ante las imágenes y un grupo de niños mirándola sentada en un escritorio. Al final, todos los niños son invitados a estar en el grupo. La última escena son ellos tomando la foto de la clase.
A principios de 2007, Pruitt lanzó una versión en español llamada "Siempre desde afuera". Esta canción también fue versionada por Amanda Todd en YouTube antes de su fallecimiento. El video llamó la atención de Jordan Pruitt, y Pruitt comentó sobre Todd en un video posterior de YouTube.