Oxamniquina
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| Datos clinicos | |
|---|---|
| Nombres comerciales | Vansil |
| AHFS / Drugs.com | Información detallada para el consumidor de Micromedex |
| Vías de administración | oral |
| Código ATC | |
| Estatus legal | |
| Estatus legal |
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| Datos farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidad | Se absorbe fácilmente cuando se toma por vía oral. |
| Metabolismo | hígado |
| Vida media de eliminación | 1 a 2,5 h |
| Excreción | principalmente en la orina |
| Identificadores | |
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| Número CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| Ligando PDB | |
| Tablero CompTox ( EPA ) | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.040.491  |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C 14 H 21 N 3 O 3 |
| Masa molar | 279,3 g · mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) | |
| Quiralidad | Mezcla racémica |
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  (¿qué es esto?) (verificar) | |
La oxamniquina , que se vende bajo la marca Vansil entre otros, es un medicamento que se usa para tratar la esquistosomiasis debida a Schistosoma mansoni . [1] Sin embargo, el praziquantel es a menudo el tratamiento preferido. [2] Se administra por vía oral y se usa en una sola dosis. [2]
Los efectos secundarios comunes incluyen somnolencia, dolor de cabeza , náuseas, diarrea y orina rojiza. [1] Por lo general, no se recomienda durante el embarazo , si es posible. [1] Pueden ocurrir convulsiones y, por lo tanto, se recomienda precaución en personas con epilepsia . [1] Actúa provocando la parálisis de los gusanos parásitos . [3] Es en el antihelmíntico familia de medicamentos. [4]
La oxamniquina se utilizó por primera vez con fines médicos en 1972. [5] Está en la Lista de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] No está disponible comercialmente en los Estados Unidos. [4] Es más caro que el praziquantel. [7]
Usos médicos
La oxamniquina se usa para el tratamiento de la esquistosomiasis . Según una revisión sistemática, el praziquantel es el tratamiento estándar para las infecciones por S. mansoni y la oxamniquina también parece eficaz. [8]
Efectos secundarios
Por lo general, se tolera bien después de las dosis orales. El mareo con o sin somnolencia ocurre en al menos un tercio de los pacientes, comienza hasta tres horas después de una dosis y generalmente dura hasta seis horas. También son comunes el dolor de cabeza y los efectos gastrointestinales, como náuseas, vómitos y diarrea.
Pueden ocurrir reacciones de tipo alérgico, que incluyen urticaria, erupciones cutáneas pruriginosas y fiebre. Los valores de las enzimas hepáticas se han elevado transitoriamente en algunos pacientes. Se han notificado convulsiones epileptiformes, especialmente en pacientes con antecedentes de trastornos convulsivos. Rara vez se han producido alucinaciones y excitación.
Se ha informado de una coloración rojiza de la orina, probablemente debido a un metabolito de la oxamniquina.
No se recomienda la oxamniquina durante el embarazo. [1]
Farmacocinética
Las concentraciones plasmáticas máximas se alcanzan de una a tres horas después de una dosis, y la vida media plasmática es de 1.0 a 2.5 horas.
Se metaboliza ampliamente a metabolitos inactivos, principalmente el derivado 6-carboxi, que se excretan en la orina. Aproximadamente el 70% de una dosis de oxamniquina se excreta como el metabolito 6-carboxi dentro de las 12 horas posteriores a la dosis; También se han detectado trazas del metabolito 2-carboxi en la orina.
Mecanismo de acción
Es un antihelmíntico con actividad esquistosomicida contra Schistosoma mansoni , pero no contra otras Schistosoma spp. La oxamniquina es un potente agente de dosis única para el tratamiento de la infección por S. mansoni y hace que los gusanos se desplacen de las venas mesentéricas al hígado , donde se retienen los gusanos masculinos; las hembras regresan al mesenterio, pero ya no pueden liberar huevos. [9]
La oxamniquina es una tetrahidroquinolina semisintética y posiblemente actúa mediante la unión al ADN , lo que resulta en la contracción y parálisis de los gusanos y el eventual desprendimiento de las vénulas terminales en la mesentrada y la muerte. Se hipotetiza que sus mecanismos bioquímicos están relacionados con un efecto anticolinérgico, que aumenta la motilidad del parásito, además de inhibir la síntesis de ácidos nucleicos. La oxamniquina actúa principalmente sobre los gusanos machos, pero también induce pequeños cambios en una pequeña proporción de hembras. Como praziquantel, promueve un daño más severo del tegumento dorsal que de la superficie ventral. El fármaco hace que los gusanos machos pasen de la circulación mesentérica al hígado, donde la respuesta celular del huésped provoca su eliminación final. Los cambios causados en las hembras son reversibles y se deben principalmente a la interrupción de la estimulación masculina más que al efecto directo de la oxamniquina.
Historia
La oxamniquina fue descrita por primera vez por Kaye y Woolhouse en 1972 como un metabolito del compuesto UK 3883 (2-isopropilaminometil-6-metil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidroquinolina). Inicialmente, se preparó mediante hidroxilación enzimática a través del hongo Aspergillus sclerotiorum . En 1979, Pfizer en Sandwich recibió el Queen's Award for Technological Achievement en reconocimiento a la destacada contribución hecha a la medicina tropical por MANSIL (oxamniquine).
Nombres de marca
- Vansil; (Pfizer) 250 mg cápsulas, jarabe 250 mg / 5 ml
- Mansil; Tabletas de 250 mg
Estereoquímica
La oxamniquina contiene un estereocentro y consta de dos enantiómeros. Este es un racemato , es decir, una mezcla 1: 1 de ( R ) - y la forma ( S ) -:
| Enantiómeros de oxamniquina | |
|---|---|
( R ) -isómero | ( S ) -isómero |
Referencias
- ^ a b c d e Organización Mundial de la Salud (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (eds.). Formulario modelo de la OMS 2008 . Organización Mundial de la Salud. pag. 94. hdl : 10665/44053 . ISBN 9789241547659.
- ^ a b Griffiths, Jeffrey; Maguire, James H .; Heggenhougen, Kristian; Quah, Stella R. (2010). Salud pública y enfermedades infecciosas . Elsevier. pag. 351. ISBN 9780123815071. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
- ^ Cohen, Jonathan; Powderly, William G .; Ópalo, Steven M. (2016). Enfermedades Infecciosas (4 ed.). Ciencias de la salud de Elsevier. pag. 1371. ISBN 9780702063381. Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
- ^ a b "Datos médicos de oxamniquina de Drugs.com" . www.drugs.com . Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
- ^ Jordan, Peter (1985). Esquistosomiasis: el proyecto de Santa Lucía . Archivo CUP. pag. 298. ISBN 9780521303125. Archivado desde el original el 10 de septiembre de 2017.
- ^ Organización Mundial de la Salud (2019). Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 21a lista 2019 . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/325771 . WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Licencia: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
- ^ "Estrategias internacionales para tratamientos de enfermedades tropicales - Experiencias con praziquantel - Serie de investigación EDM No. 026: Capítulo 2: Bayer & E. Merck: Descubrimiento y desarrollo de praziquantel *: Fármacos competidores para el tratamiento de la esquistosomiasis" . apps.who.int . Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016 . Consultado el 10 de diciembre de 2016 .
- ^ Danso-Appiah A, Olliaro PL, Donegan S, Sinclair D, Utzinger J (2013). "Medicamentos para el tratamiento de la infección por Schistosoma mansoni" (PDF) . Cochrane Database Syst Rev (2): CD000528. doi : 10.1002 / 14651858.CD000528.pub2 . PMC 6532716 . PMID 23450530 .
- ↑ Martidale, The Extra Pharmacopoeia , 31ª ed, p121
- Base de datos AHFS
enlaces externos
- Drugs.com
- Tratamiento de la esquistosomiasis
- "Oxamniquina" . Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Agentes antiparasitarios
- Compuestos de isopropilo
- Compuestos nitro
- Alcoholes primarios
- Tetrahidroquinolinas
- Medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud
