En química orgánica , la oxicloración es un proceso para formar enlaces C-Cl. En contraste con el uso directo de Cl 2 , la oxicloración usa cloruro de hidrógeno en combinación con oxígeno . [1] Este proceso es atractivo industrialmente porque el cloruro de hidrógeno es menos costoso que el cloro. [2]
Mecanismo
La reacción generalmente se inicia con cloruro de cobre (II) (CuCl 2 ), que es el catalizador más común en la producción de 1,2-dicloroetano . En algunos casos, CuCl 2 está soportado sobre sílice en presencia de KCl, LaCl 3 o AlCl 3 como cocatalizadores. Aparte de la sílice, también se han utilizado una variedad de soportes que incluyen varios tipos de alúmina , tierra de diatomeas o piedra pómez . Debido a que esta reacción es altamente exotérmica (238 kJ / mol), se monitorea la temperatura para evitar la degradación térmica del catalizador. La reacción es la siguiente:
- CH 2 = CH 2 + 2 CuCl 2 → 2 CuCl + ClH 2 C-CH 2 Cl
El cloruro de cobre (II) se regenera mediante reacciones secuenciales del cloruro cuproso con oxígeno y luego con cloruro de hidrógeno :
- ½ O 2 + 2 CuCl → CuOCuCl 2
- 2 HCl + CuOCuCl 2 → 2 CuCl 2 + H 2 O
Aplicaciones
El sustrato más común para esta reacción es el etileno :
- CH 2 = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O
La oxicloración es de especial importancia en la fabricación de 1,2-dicloroetano, que luego se convierte en cloruro de vinilo . Como se puede ver en la siguiente reacción, el 1,2-dicloroetano se rompe:
- ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 = CHCl + HCl
- 2 HCl + CH 2 = CH 2 + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O
El HCl de este proceso de craqueo se recicla mediante oxicloración. El hecho de que la reacción se autoalimenta es una de las razones por las que la industria utiliza oxicloración en lugar de cloración directa. [3]
Referencias
- ^ M. Rossberg; et al. (2006). "Hidrocarburos clorados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Marshall, KA 2003. Clorocarbonos y clorohidrocarburos, encuesta. Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química
- ^ "Oxy | Oxicloración". Oxy | Oxicloración. Np, nd Web. 10 de octubre de 2012. [1]