El cloruro de vinilo es un organocloruro con la fórmula H 2 C = CHCl que también se llama monómero de cloruro de vinilo ( VCM ) o cloroeteno . Este compuesto incoloro es una sustancia química industrial importante que se utiliza principalmente para producir el polímero cloruro de polivinilo (PVC). Cada año se producen unos 13 mil millones de kilogramos. VCM se encuentra entre los veinte principales productos petroquímicos ( productos químicos derivados del petróleo ) en la producción mundial. [2]Estados Unidos sigue siendo actualmente la región de fabricación de VCM más grande debido a su posición de bajo costo de producción en materias primas de cloro y etileno. China también es un gran fabricante y uno de los mayores consumidores de VCM. [3] El cloruro de vinilo es un gas de olor dulce. Es altamente tóxico, inflamable y cancerígeno . Puede formarse en el medio ambiente cuando los organismos del suelo descomponen los disolventes clorados. El cloruro de vinilo liberado por las industrias o formado por la descomposición de otros químicos clorados puede ingresar al aire y al agua potable. El cloruro de vinilo es un contaminante común que se encuentra cerca de los vertederos. [4] En el pasado, el VCM se utilizaba como refrigerante. [5]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Cloroeteno | |||
Otros nombres Monómero de cloruro de vinilo VCM Cloroetileno Refrigerante-1140 | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.000.756 | ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 3 Cl | |||
Masa molar | 62,50 g · mol −1 | ||
Apariencia | Gas incoloro | ||
Olor | agradable [1] | ||
Densidad | 0,911 g / ml | ||
Punto de fusion | −153,8 ° C (−244,8 ° F; 119,3 K) | ||
Punto de ebullición | −13,4 ° C (7,9 ° F; 259,8 K) | ||
2,7 g / L (0,0432 mol / L) | |||
Presión de vapor | 2580 mm. de mercurio 20 ° C (68 ° F) | ||
-35,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 0,8592 J / K / g (gas) 0,9504 J / K / g (sólido) | ||
−94,12 kJ / mol (sólido) | |||
Peligros | |||
F + T | |||
Frases R (desactualizadas) | R12 , R45 | ||
Frases S (desactualizadas) | S45 , S53 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 3 4 2 | ||
punto de inflamabilidad | −61 ° C (−78 ° F; 212 K) | ||
Límites explosivos | 3,6–33% [1] | ||
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | TWA 1 ppm C 5 ppm [15 minutos] [1] | ||
REL (recomendado) | Ca [1] | ||
IDLH (peligro inmediato) | Ca [ND] [1] | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Usos
El cloruro de vinilo es un producto químico intermedio, no un producto final. Debido a la naturaleza peligrosa del cloruro de vinilo para la salud humana, no existen productos finales que utilicen cloruro de vinilo en su forma monomérica . El cloruro de polivinilo (PVC) es muy estable, almacenable y no es tan tóxico como el monómero de cloruro de vinilo (VCM).
El líquido de cloruro de vinilo se alimenta a los reactores de polimerización donde se convierte de un VCM monomérico a un PVC polimérico. El producto final del proceso de polimerización es PVC en forma de escamas o gránulos. Desde su forma de escamas o gránulos, el PVC se vende a empresas que calientan y moldean el PVC en productos finales como tubos y botellas de PVC. Cada año se venden varios millones de toneladas de PVC en el mercado mundial.
Hasta 1974, el cloruro de vinilo se usaba en propelentes de aerosol . [6] El cloruro de vinilo se utilizó brevemente como anestésico por inhalación , de manera similar al cloruro de etilo , aunque su toxicidad obligó a abandonar esta práctica.
Se utilizan cantidades más pequeñas de cloruro de vinilo en muebles y tapicería de automóviles, revestimientos de paredes, artículos para el hogar y piezas de automóviles. El cloruro de vinilo también se ha utilizado en el pasado como refrigerante. [7]
Producción
El cloruro de vinilo fue producido por primera vez en 1835 por Justus von Liebig y su alumno Henri Victor Regnault . Lo obtuvieron tratando el 1,2-dicloroetano con una solución de hidróxido de potasio en etanol . [8]
En 1912, Fritz Klatte, un químico alemán que trabajaba para Griesheim-Elektron, patentó un medio para producir cloruro de vinilo a partir de acetileno y cloruro de hidrógeno utilizando cloruro de mercurio como catalizador . Este método fue ampliamente utilizado durante las décadas de 1930 y 1940 en Occidente. Desde entonces, ha sido reemplazado por procesos más económicos basados en etileno en los Estados Unidos y Europa. La tecnología basada en mercurio es el principal método de producción en China.
En 2000 se produjeron aproximadamente 31,1 millones de toneladas. [9] Se emplean dos métodos, la hidrocloración de acetileno y la deshidrocloración de dicloruro de etileno ( 1,2-dicloroetano ). Se han realizado numerosos intentos para convertir etano directamente en cloruro de vinilo. [2]
Otras rutas
Se han propuesto catalizadores a base de oro y platino como sustitutos del mercurio. [10] [11] El cloruro de vinilo también se puede obtener como subproducto en la síntesis de clorofluorocarbonos cuando los clorofluorocarbonos saturados se decloran catalíticamente con etileno. Se ha propuesto la sulfocloración de etano como una ruta para producir cloruro de vinilo utilizando azufre en lugar de oxígeno. [2]
Descomposición térmica del dicloroetano
El 1,2- dicloroetano, ClCH 2 CH 2 Cl (también conocido como dicloruro de etileno, EDC), se puede preparar mediante halogenación de etano o etileno , materiales de partida económicos. Cuando el EDC en fase gaseosa se calienta a 500 ° C a una presión de 15 a 30 atm (1,5 a 3 MPa ), se descompone para producir cloruro de vinilo y HCl anhidro. Este método de producción es más económico que preparar EDC a partir de acetileno, razón por la cual se ha convertido en la ruta principal hacia el cloruro de vinilo desde finales de la década de 1950.
- ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 = CHCl + HCl
La reacción de craqueo térmico es altamente endotérmica y generalmente se lleva a cabo en un calentador de combustión. Aunque el tiempo de residencia y la temperatura se controlan cuidadosamente, produce cantidades significativas de subproductos de hidrocarburos clorados. En la práctica, el rendimiento para la conversión de EDC es relativamente bajo (50 a 60 por ciento). El efluente del horno se apaga inmediatamente con EDC frío para detener reacciones secundarias indeseables. La mezcla de vapor-líquido resultante pasa luego a un sistema de purificación. Algunos procesos utilizan un sistema absorbente-separador para separar el HCl de los hidrocarburos clorados, mientras que otros procesos utilizan un sistema de destilación continua refrigerada .
Producción a partir de acetileno
El acetileno reacciona con gas cloruro de hidrógeno anhidro sobre un catalizador de cloruro mercúrico para dar cloruro de vinilo:
- C 2 H 2 + HCl → CH 2 = CHCl
La reacción es exotérmica y altamente selectiva. La pureza y los rendimientos del producto son generalmente muy altos.
Esta ruta industrial hacia el cloruro de vinilo era común antes de que el etileno se distribuyera ampliamente. Cuando los productores de cloruro de vinilo pasaron a utilizar el craqueo térmico del EDC descrito anteriormente, algunos utilizaron el subproducto HCl junto con una unidad a base de acetileno colocada. Los peligros de almacenar y enviar acetileno significaban que la instalación de cloruro de vinilo debía ubicarse muy cerca de la instalación generadora de acetileno. China todavía utiliza este método para producir cloruro de vinilo debido a las grandes reservas de carbón a partir del cual se produce el acetileno. [3]
Producción a partir de etano
El etano está disponible, particularmente en la costa del golfo de EE. UU. El etileno se fabrica a partir de etano mediante craqueo de etano y luego se utiliza etileno para la producción de cloruro de vinilo. Por tanto, para ahorrar el coste de procesamiento de la fabricación de etileno, se han realizado numerosos intentos para convertir el etano directamente en cloruro de vinilo. La alimentación directa de etano a las plantas de cloruro de vinilo podría reducir así considerablemente los costes de la materia prima y hacer que las plantas dependan menos de la capacidad del craqueador. La conversión de etano en cloruro de vinilo se puede realizar por varias vías: [12]
Cloración a alta temperatura:
- C 2 H 6 + 2 Cl 2 → C 2 H 3 Cl + 3 HCl
Oxicloración a alta temperatura:
- C 2 H 6 + HCl + O 2 → C 2 H 3 Cl + 2 H 2 O
Cloración oxidativa a alta temperatura:
- 2 C 2 H 6 + 3 ⁄ 2 O 2 + Cl 2 → 2 C 2 H 3 Cl + 3 H 2 O
Un gran inconveniente del uso de etano son las condiciones de fuerza necesarias para su uso, que se pueden atribuir a su falta de funcionalidad molecular. A diferencia del etileno, que se somete fácilmente a la adición de cloro, el etano debe primero funcionalizarse mediante reacciones de sustitución, lo que da lugar a una variedad de reacciones consecutivas y de cadena lateral. Por tanto, la reacción debe controlarse cinéticamente para obtener un rendimiento máximo de cloruro de vinilo. El rendimiento promedio de cloruro de vinilo es de 20 a 50% por pasada. Se obtienen etileno, cloruro de etilo y 1,2-dicloroetano como subproductos principales. Sin embargo, con catalizadores especiales y en condiciones optimizadas, se han informado conversiones de etano de más del 96% a partir de reacciones de oxicloración. El etileno formado puede reciclarse u oxiclorarse y romperse de manera convencional. Se han desarrollado y se están desarrollando muchos de estos procesos basados en etano.
Almacenamiento y transporte
El cloruro de vinilo se almacena como líquido. El límite superior de seguridad actualmente aceptado como peligro para la salud es de 500 ppm. A menudo, los contenedores de almacenamiento del producto cloruro de vinilo son esferas de alta capacidad. Las esferas tienen una esfera interior y una esfera exterior. Varias pulgadas de espacio vacío separan la esfera interior de la esfera exterior. Esta zona vacía entre las esferas se purga con un gas inerte como el nitrógeno. A medida que el gas de purga de nitrógeno sale del espacio vacío, pasa a través de un analizador que está diseñado para detectar si hay alguna fuga de cloruro de vinilo de la esfera interna. Si el cloruro de vinilo comienza a filtrarse de la esfera interna o si se detecta un incendio en el exterior de la esfera, el contenido de la esfera se vierte automáticamente en un contenedor de almacenamiento subterráneo de emergencia. Los recipientes que se utilizan para manipular cloruro de vinilo a temperatura atmosférica siempre están a presión. El cloruro de vinilo inhibido puede almacenarse en condiciones atmosféricas normales en un recipiente a presión adecuado. El cloruro de vinilo no inhibido puede almacenarse bajo refrigeración oa temperatura atmosférica normal en ausencia de aire o luz solar, pero solo durante unos pocos días. Si se trata de períodos más prolongados, deben realizarse controles periódicos para detectar la presencia de polímeros. [13]
El transporte de VCM presenta los mismos riesgos que el transporte de otros gases inflamables como propano, butano (GLP) o gas natural (para los que se aplican las mismas normas de seguridad). El equipo utilizado para el transporte de VCM está especialmente diseñado para ser resistente a los impactos y la corrosión. [14]
Peligro de incendio y explosión
En los EE. UU., OSHA enumera el cloruro de vinilo como un líquido inflamable de Clase IA, con una clasificación de inflamabilidad de la Asociación Nacional de Protección contra Incendios de 4. Debido a su bajo punto de ebullición, el VCM líquido sufrirá evaporación instantánea (es decir, autorefrigeración) al ser liberado a presión atmosférica. . La porción vaporizada formará una nube densa (más del doble de pesada que el aire circundante). El riesgo de explosión o incendio posterior es significativo. Según OSHA, el punto de inflamación del cloruro de vinilo es -78 ° C (-108.4 ° F). [15] Sus límites de inflamabilidad en el aire son: 3,6% en volumen inferior y 33,0% en volumen superior. Los límites explosivos son: 4.0% inferior, 22.05 superior por volumen en aire. El fuego puede liberar cloruro de hidrógeno (HCl) y monóxido de carbono (CO) tóxicos . [16] El VCM puede polimerizar rápidamente debido al calentamiento y bajo la influencia del aire, la luz y el contacto con un catalizador, oxidantes fuertes y metales como el cobre y el aluminio, con peligro de incendio o explosión. Como gas mezclado con aire, el VCM es un peligro de incendio y explosión. En reposo, el VCM puede formar peróxidos, que luego pueden explotar. El VCM reaccionará con el hierro y el acero en presencia de humedad. [5] [17] El cloruro de vinilo es un gas a temperatura y presión atmosféricas normales.
Es inflamable, emite cloruro de hidrógeno .
Efectos en la salud
El cloruro de vinilo encuentra su principal aplicación en la producción de PVC. Es volátil, por lo que la exposición principal es por inhalación frente a alimentos o agua, siendo los riesgos laborales los más altos. Antes de 1974, los trabajadores solían estar expuestos a 1000 ppm de cloruro de vinilo, lo que provocaba una "enfermedad por cloruro de vinilo" como la acroosteólisis y el fenómeno de Raynaud . Los síntomas de la exposición al cloruro de vinilo se clasifican por niveles de ppm en el aire ambiente, con 4.000 ppm que tienen un efecto de umbral. [18] La intensidad de los síntomas varía desde agudos (1,000-8,000 ppm), que incluyen mareos, náuseas, alteraciones visuales, dolor de cabeza y ataxia , hasta crónicos (por encima de 12,000 ppm), que incluyen efectos narcóticos, arritmias cardíacas e insuficiencia respiratoria fatal . [19] El RADS (síndrome de disfunción reactiva de las vías respiratorias) puede ser causado por una exposición aguda al cloruro de vinilo. [20]
El cloruro de vinilo es un mutágeno que tiene efectos clastogénicos que afectan la estructura cromosómica de los linfocitos. [19] [21] El cloruro de vinilo es un carcinógeno humano del grupo 1 que presenta un riesgo elevado de angiosarcoma poco común, tumores cerebrales y pulmonares y tumores linfáticos hematopoyéticos malignos. [22] La exposición crónica conduce a formas comunes de insuficiencia respiratoria ( enfisema , fibrosis pulmonar ) y hepatotoxicidad focalizada ( hepatomegalia , fibrosis hepática ). La exposición continua puede causar depresión del SNC que incluye euforia y desorientación. La disminución de la libido masculina, el aborto espontáneo y los defectos de nacimiento son defectos reproductivos importantes asociados con el cloruro de vinilo.
El cloruro de vinilo puede tener efectos dérmicos y oculares agudos . Los efectos de la exposición dérmica son engrosamiento de la piel, edema, disminución de la elasticidad, congelación local, formación de ampollas e irritación. [19] La pérdida total de elasticidad de la piel se expresa en el fenómeno de Raynaud. [21]
La OSHA de EE. UU. Limita la exposición de los trabajadores al cloruro de vinilo a no más de 1 ppm durante ocho horas o 5 ppm durante 15 minutos. La EPA y la FDA de EE. UU. Limitan el cloruro de vinilo en el agua potable a 0.002 ppm. La comida (ingestión) es una fuente trivial de exposición.
Toxicidad hepática
La hepatotoxicidad del cloruro de vinilo se ha establecido desde hace mucho tiempo desde la década de 1930, cuando la industria del PVC estaba en sus etapas iniciales. En el primer estudio sobre los peligros del cloruro de vinilo, publicado por Patty en 1930, se reveló que la exposición de animales de prueba a una sola dosis alta a corto plazo de cloruro de vinilo causaba daño hepático. [23] En 1949, una publicación rusa discutió el hallazgo de que el cloruro de vinilo causaba daño hepático entre los trabajadores. [24] En 1954, BF Goodrich Chemical declaró que el cloruro de vinilo causaba daño hepático en exposiciones a corto plazo. Casi no se sabía nada sobre sus efectos a largo plazo. También recomendaron estudios de toxicología animal a largo plazo. El estudio señaló que si una sustancia química justificaba el costo de la prueba y se conocían sus efectos nocivos en los trabajadores y el público, la sustancia química no debería fabricarse. [25] En 1963, una investigación pagada en parte por Allied Chemical encontró daño hepático en animales de prueba debido a exposiciones por debajo de 500 partes por millón (ppm). [26] También en 1963, un investigador rumano publicó hallazgos de enfermedad hepática en trabajadores del cloruro de vinilo. [27] En 1968, Mutchler y Kramer, dos investigadores de Dow, informaron de su hallazgo de que exposiciones tan bajas como 300 ppm causaban daño hepático en trabajadores de cloruro de vinilo, lo que confirma datos anteriores sobre animales en humanos. [28] En una presentación de 1969 dada en Japón, PL Viola, un investigador europeo que trabaja para la industria europea del cloruro de vinilo, indicó, "cada monómero usado en la fabricación de VC es peligroso ... se encontraron varios cambios en los huesos y el hígado. Particularmente , se debe prestar mucha más atención a los cambios en el hígado. Los hallazgos en ratas a la concentración de 4 a 10 ppm se muestran en imágenes ". A la luz del hallazgo de daño hepático en ratas por tan solo 4 a 10 ppm de exposición al cloruro de vinilo, Viola agregó que "le gustaría que se tomaran algunas precauciones en las plantas de fabricación de polimerización del cloruro de vinilo, como una reducción del valor límite umbral de monómero ... " [29]
Tumores cancerosos
En 1970, Viola informó que los animales de prueba expuestos a 30.000 ppm de cloruro de vinilo desarrollaron tumores cancerosos. Viola comenzó su investigación buscando la causa de las lesiones hepáticas y óseas que se encuentran en los trabajadores del cloruro de vinilo. Los hallazgos de Viola en 1970 fueron una "bandera roja" para BF Goodrich y la industria. [30] En 1972, Maltoni, otro investigador italiano de la industria europea del cloruro de vinilo, encontró tumores hepáticos (incluido el angiosarcoma) por exposiciones al cloruro de vinilo tan bajas como 250 ppm durante cuatro horas al día. [31]
A fines de la década de 1960, los cánceres de los que todos estos estudios advirtieron finalmente se manifestaron en los trabajadores. John Creech de BF Goodrich descubrió un angiosarcoma (un cáncer muy raro) en el hígado de un trabajador de la planta de BF Goodrich en Louisville, Kentucky. Luego, finalmente, el 23 de enero de 1974, BF Goodrich informó al gobierno y emitió un comunicado de prensa en el que decía que estaba "investigando si las muertes por cáncer de tres empleados en las operaciones de cloruro de polivinilo en su planta de Louisville, Ky. Estaban relacionadas con causas ocupacionales". . "
En 1997, los Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) de EE. UU . Concluyeron que el desarrollo y la aceptación por parte de la industria del PVC de un proceso de polimerización de circuito cerrado a fines de la década de 1970 "eliminó casi por completo la exposición de los trabajadores" y que "los nuevos casos de angiosarcoma hepático en vinilo los trabajadores de la polimerización de cloruros han sido prácticamente eliminados ". [32]
El Houston Chronicle afirmó en 1998 que la industria del vinilo manipuló los estudios de cloruro de vinilo para evitar la responsabilidad por la exposición de los trabajadores y ocultó derrames químicos extensos y severos en las comunidades locales. [33]
Contaminación ambiental
Según la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA), "las emisiones de cloruro de vinilo de las plantas de cloruro de polivinilo (PVC), dicloruro de etileno (EDC) y monómero de cloruro de vinilo (VCM) causan o contribuyen a la contaminación del aire que se puede anticipar razonablemente que resulte en un aumento de la mortalidad o un aumento de enfermedades graves irreversibles o incapacitantes reversibles. El cloruro de vinilo es un carcinógeno humano conocido que causa un cáncer de hígado poco común ". [34] El Perfil Toxicológico actualizado de la EPA de 2001 y la Evaluación de Salud Resumida para VCM en su base de datos del Sistema Integrado de Información de Riesgos (IRIS) reduce la estimación previa de factores de riesgo de la EPA en un factor de 20 y concluye que "debido a la evidencia consistente de cáncer de hígado en todos los estudios ... y la asociación más débil para otros sitios, se concluye que el hígado es el sitio más sensible, y la protección contra el cáncer de hígado protegerá contra la posible inducción de cáncer en otros tejidos ". [35]
Referencias adicionales
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- Servicio Nacional de Información sobre Venenos (NPIS) (2004). "Cloruro de vinilo". TOXBASE®.
- Organización Mundial de la Salud (OMS) (2000). "Directrices de calidad del aire para Europa". Publicaciones regionales de la OMS, Serie europea, No. 91. 2ª edición. Oficina Regional de la OMS para Europa. Copenhague.
- Hathaway GJ y Proctor NH (2004). Riesgos químicos del lugar de trabajo . 5ª edición. John Wiley & Sons, Nueva Jersey.
- Sistema de información de evaluación de riesgos (RAIS) (1993). "Resumen de toxicidad para el cloruro de vinilo". Grupo de comunicación y evaluación de peligros químicos, Sección de análisis de información biomédica y ambiental, División de investigación de salud y seguridad.
Remediación microbiana
La especie de bacteria Nitrosomonas europaea puede degradar una variedad de compuestos halogenados que incluyen tricloroetileno y cloruro de vinilo. [36]
Ver también
- Grupo de vinilo
Referencias
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Otras lecturas
- "Medicina: el peligro plástico" . Tiempo . 13 de mayo de 1974 . Consultado el 2 de julio de 2010 .
enlaces externos
- Información sobre la controversia sobre los propulsores de aerosoles
- Perfil toxicológico de la ATSDR para cloroeteno / cloruro de vinilo
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Identificadores químicos para cloruro de vinilo de CAMEO Chemicals