Su primera incursión en la industria de la música fue como guitarrista original de Cradle of Filth, junto con su hermano Benjamin Ryan y su amigo de la escuela Daniel Davey. Ryan tocó con Cradle of Filth desde sus inicios hasta que firmaron con Cacophonous Records en 1993.
Después de la grabación de The Principle of Evil Made Flesh , Paul y Benjamin Ryan, además del guitarrista Paul Allender, dejaron Cradle of Filth y finalmente formaron The Blood Divine en 1995. The Blood Divine grabó dos álbumes y estuvo de gira extensamente durante los siguientes tres años, hasta que la banda se separó en 1998.
Paul Ryan continuó trabajando como músico hasta que despegó su carrera como promotor de conciertos y le ofrecieron un trabajo en The Mean Fiddler Group. Después de dos años con Mean Fiddler, The Agency se acercó a él y lo cambió de promotor de conciertos a agente de reservas.
The Agency Group fue adquirida por United Talent Agency, donde Paul Ryan todavía trabaja después de 16 años, con su lista de actos que incluyen Arquitectos , [1] Bring Me the Horizon , [2] Cannibal Corpse , [3] Good Charlotte , [4] Killswitch Engage , [5] Lamb of God , [6] Paradise Lost [7] y Trivium [8] entre otros.