La elección de gobernador de Pensilvania de 1799 fue entre dos candidatos. El gobernador titular Thomas Mifflin no se postuló. La carrera fue entre el senador federalista estadounidense James Ross y el demócrata republicano Thomas McKean. McKean, presidente retirado de la Corte Suprema de Pensilvania , era un federalista y un aliado de Mifflin, ya que ambos apoyaban un poder ejecutivo estatal fuerte pero rechazaban las políticas internas del gobierno nacional.