Fue propietario de un equipo de béisbol de ligas menores, al frente de los Richmond Colts y los Portsmouth Truckers , [1] y cazatalentos de los New York Yankees , firmando, entre otros, al lanzador Jim Coates . También se desempeñó como jefe del sistema agrícola de los Yankees en el área de Virginia . [2]
Mientras era dueño de Portsmouth, Dawson estuvo involucrado en una disputa con los Medias Rojas de Boston sobre el futuro tercera base del Salón de la Fama, Pie Traynor . El propietario de los Medias Rojas, Ed Barrow , convenció a Traynor para que se uniera a Portsmouth, diciendo que si el tercera base se desempeñaba bien allí, se uniría a los Medias Rojas, ya que el equipo de Boston y Portsmouth tenían un acuerdo de caballeros , en el que Portsmouth sirvió como una especie de equipo agrícola para el Medias Rojas.
Sin embargo, los Truckers seguían siendo un equipo independiente y, a pesar del acuerdo informal, podían hacer lo que quisieran con Traynor, incluso venderlo a otro equipo. En septiembre de 1920, lo vendieron a los Piratas de Pittsburgh , lo que enfureció a Burrow. "Golpeé el techo. Agarré el teléfono y llamé a Dawson y lo llamé todo lo que pude pensar", dijo Burrow. El propietario de los Washington Senators , Clark Griffith , también estaba descontento, alegando que pensaba que su equipo tendría acceso a Traynor. [3]
En julio de 1934, mientras era gerente comercial y general de los Norfolk Tars , Dawson fue arrestado, junto con el gerente del equipo Bill Skiff y el lanzador Ray White , por golpear a un oficial de policía y resistirse al arresto durante una disputa sobre una llamada de jonrón en disputa. No fue multado ni encarcelado. [4] [5]