Craigmyle nació en Oldmeldrum , Escocia , hijo de Peter William Craigmyle e Isabella Barclay Craigmyle, de soltera McWilliam.
Después de romperse ambas piernas en 1916, [1] se dedicó al arbitraje de fútbol . Arbitró casi todas las finales de copa senior en Gran Bretaña en algún momento, así como muchos partidos de Old Firm . Se sabe que Craigmyle ha oficiado partidos internacionales durante el período de 1924 [2] a 1946. [3] Dirigió tres partidos internacionales Escocia-Inglaterra, en Hampden Park en 1941, 1943 y 1946. [1] Se retiró del arbitraje en 1949 . [ 1]
En la década de 1920 tenía un programa semanal en una estación de radio local 2BD . Viajó por el mundo dando conferencias y arbitrando, y se hizo conocido como el "aberdoniano intrépido". En enero de 1950, la Asociación de Fútbol de Malta le entregó un tintero de plata por sus servicios al fútbol maltés, y fue nombrado primer presidente honorario de la Asociación de Árbitros de Malta.
Más tarde fue dueño de una tienda de deportes en King Street, Aberdeen . También era un gran jugador de bolos y fue presidente de varios clubes de bolos en Aberdeen.
Durante la Segunda Guerra Mundial, organizó y produjo espectáculos en Aberdeen Garrison Theatre y realizó conciertos de música clásica en Cowdray Hall, Aberdeen, para recaudar dinero para las tropas. Su libro A Lifetime of Soccer fue publicado en 1949 por Aberdeen Journals .
Murió el 21 de noviembre de 1979 en Aberdeen. Su segunda esposa, Annie "Nan" Craigmyle, murió el 23 de noviembre de 2004 en Aberdeen Royal Infirmary. [4]