Whipp hizo su debut provincial para Western Province en el partido de la Copa Currie contra South Western Districts en Mossel Bay en 1971. Continuó ganando 71 partidos durante un período de diez años para Western Province. [2]
Hizo su debut internacional el 8 de junio de 1974 contra los Leones Británicos en su tierra natal de Newlands en Ciudad del Cabo . Jugó ocho partidos de prueba y anotó su único ensayo internacional contra Francia el 21 de junio de 1975 en Bloemfontein . Whipp también jugó en dos partidos de gira para los Springboks. [3] Su carrera terminó prematuramente en 1981 cuando sufrió una lesión grave.