Roy nació en Filadelfia y comenzó a tocar la guitarra a los nueve años. [2] A los 17 años, asistió al Berklee College of Music en Boston . Se mudó a Los Ángeles en 1981 y fue descubierto en Sunset Boulevard por Ted Templeman , un ejecutivo musical de Warner Bros. quien también es responsable de descubrir a Van Halen , Little Feat y los Doobie Brothers . Fue miembro de dos bandas de rock en Los Ángeles, pero ninguna tuvo éxito. [3]
Roy decidió dejar la industria discográfica para convertirse en compositor. Durante quince años, trabajó para numerosas editoriales con Ray Charles , Joe Cocker , The Neville Brothers y Pops Staples . También contribuyó con canciones a las bandas sonoras de As Good as It Gets y Leaving Las Vegas . [3]
En 2007, Wyclef Jean grabó "Show Me the Way Home" de Roy para una película producida y narrada por Matt Damon . [3]
Fue ganador de la 9ª Anual de los Independent Music Awards, por Mejor Álbum Conceptual; En Las Pequeñas Horas Extrañas .
Roy regresó al este después de desilusionarse con la industria. En enero de 2000, Roy lanzó su álbum debut en solitario titulado Grouchyfriendly . Lanzó este álbum en su propio sello Ear Pictures [3] y su canción "Melt" ganó en The 2nd Annual Independent Music Awards a la mejor canción folclórica/cantante y compositora. Fue contratado por OR Music después de que su primer álbum funcionara bien. En 2003, Roy lanzó Issues + Options , su segundo álbum en solitario. Roy actuó en el Lincoln Center ante una multitud con entradas agotadas como parte de la serie "America Songbook" en enero de 2004. [3]
En mayo de 2008, Roy lanzó su tercer álbum The Great Longing en el sello Decca Records / Universal Records . [3]